기하 이성질체가 일반적입니다. 입체화학의 기초

공간

탄소 골격

구성

구조적

기능적 입장

광학

수업간

기하학적

1. 구조적 이성질체

구조 이성질체는 화학 구조가 다릅니다. 분자 내 원자 사이의 결합의 성질과 순서. 구조 이성질체는 순수한 형태로 분리됩니다. 그들은 개별적이고 안정적인 물질로 존재하며 상호 변환을 위해서는 약 350 - 400 kJ / mol의 높은 에너지가 필요합니다. 구조 이성질체인 호변 이성질체만 동적 평형 상태에 있습니다. 호변 이성질체는 유기 화학에서 일반적인 현상입니다. 분자 내 이동성 수소 원자(카르보닐 화합물, 아민, 헤테로사이클 등), 분자 내 상호 작용(탄수화물)이 이동하는 동안 가능합니다.

모든 구조 이성질체는 구조식의 형태로 제시되며 IUPAC 명명법에 따라 명명됩니다. 예를 들어, 구조 이성질체는 구성 С 4 Н 8 О에 해당합니다.

하지만)다른 탄소 골격으로

비분지형 C-사슬 - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH = O(부탄알, 알데히드) 및

분지형 C-체인 -

(2-메틸프로판알, 알데히드) 또는

주기 - (시클로부탄올, 고리형 알코올);

NS)기능 그룹의 다른 위치

부타논-2, 케톤;

입력)작용기의 다른 구성으로

3-부텐올-2, 불포화 알코올;

G)조건 등색

작용기의 헤테로원자는 탄소 골격(고리 또는 사슬)에 통합될 수 있습니다. 이러한 유형의 이성질체의 가능한 이성질체 중 하나는 CH 3 -O-CH 2 -CH = CH 2 (3-메톡시프로펜-1, 에테르)이고;

이자형)호변이성체(케토엔올)

에놀 형태 케토 형태

호변 이성질체는 동적 평형 상태에 있는 반면 더 안정적인 형태인 케토 형태가 혼합물에서 우세합니다.

방향족 화합물의 경우 구조 이성질체는 측쇄에 대해서만 고려됩니다.

2. 공간 이성질체(입체 이성질체)

공간 이성질체는 동일한 화학 구조를 가지며 분자 내 원자의 공간 배열이 다릅니다. 이 차이는 물리적 및 화학적 특성의 차이를 만듭니다. 공간 이성질체는 다른 투영 또는 입체 화학 공식으로 표시됩니다. 공간 구조와 화합물의 물리적 및 화학적 특성, 반응의 방향 및 속도에 미치는 영향을 연구하는 화학의 한 분야를 입체화학이라고 합니다.

하지만)구조적(회전) 이성질체

결합 각도나 결합 길이를 변경하지 않고도 분자를 연결하는 σ-C-C 결합을 중심으로 사면체 탄소가 상호 회전함으로써 서로 다른 분자의 다양한 기하학적 모양(형태)을 상상할 수 있습니다. 이 회전은 회전 이성질체(순응체)를 발생시킵니다. 다른 형태의 에너지는 동일하지 않지만 다른 형태의 이성질체를 분리하는 에너지 장벽은 대부분의 유기 화합물에 대해 작습니다. 따라서 정상적인 조건에서는 원칙적으로 분자를 엄격하게 정의된 하나의 형태로 고정하는 것이 불가능합니다. 일반적으로 평형 상태에서 서로 쉽게 전달되는 여러 형태의 이성질체가 공존합니다.

에탄 분자의 예를 사용하여 이미징 방법과 이성질체의 명명법을 고려할 수 있습니다. 이를 위해 가능한 한 에너지가 다른 두 가지 형태의 존재를 예측할 수 있습니다. 투시 투영(1) ("제재소") 또는 투영 새로운 남자(2):

지연된 형태 폐쇄된 형태

원근 투영(1)에서 С-С 연결은 멀리 떨어져 있다고 상상해야 합니다. 왼쪽의 탄소 원자는 관찰자에게 더 가깝고 오른쪽의 탄소 원자는 관찰자로부터 멀리 떨어져 있습니다.

Newman 투영법(2)에서 분자는 C-C 결합을 따라 고려됩니다. 원의 중심에서 120 ° 각도로 분기되는 세 개의 선은 관찰자에게 가장 가까운 탄소 원자의 결합을 나타냅니다. 원에서 "돌출된" 선은 먼 탄소 원자의 결합입니다.

오른쪽에 표시된 형태는 가려진 ... 이 이름은 두 CH 3 -기의 수소 원자가 서로 반대임을 상기시킵니다. 막힌 형태는 내부 에너지를 증가시키므로 불리하다. 왼쪽에 표시된 형태는 억제 , 이는 C-C 결합 주위의 자유 회전이 이 위치에서 "억제"된다는 것을 의미합니다. 분자는 주로 이 형태로 존재합니다.

특정 결합 주위에서 분자를 완전히 회전시키는 데 필요한 최소 에너지를 해당 결합에 대한 회전 장벽이라고 합니다. 에탄과 같은 분자의 회전 장벽은 다음과 같이 표현될 수 있습니다. 잠재력시스템의 2면체(비틀림 - τ) 각도의 변화에 ​​따른 분자. 에탄의 C-C 결합 주위의 회전 에너지 프로파일은 그림 1에 나와 있습니다. 두 가지 형태의 에탄을 분리하는 회전 장벽은 약 3kcal/mol(12.6kJ/mol)입니다. 위치 에너지 곡선의 최소값은 억제된 형태에 해당하고 최대값은 가려진 형태에 해당합니다. 실온에서 일부 분자 충돌의 에너지는 20kcal/mol(약 80kJ/mol)에 도달할 수 있기 때문에 이 12.6kJ/mol의 장벽을 쉽게 극복하고 에탄에서의 회전은 자유로 간주됩니다. 가능한 모든 형태의 혼합에서는 지연된 형태가 우선합니다.

그림 1. 에탄 구조의 위치 에너지 다이어그램.

더 복잡한 분자의 경우 가능한 구조의 수가 증가합니다. 그래서, NS-부탄, 중심 C 2 - C 3 결합을 돌릴 때 발생하고 CH 3 기의 상호 배열이 다를 때 6가지 형태가 이미 묘사될 수 있습니다. 부탄의 다양한 폐색 및 지연 형태는 에너지가 다릅니다. 지연된 형태는 에너지적으로 더 유리합니다.

부탄의 C 2 -C 3 결합 주위의 회전 에너지 프로파일은 그림 2에 나와 있습니다.

그림 2. n-부탄 구조의 잠재적 에너지 다이어그램.

긴 탄소 사슬을 가진 분자의 경우 구조적 형태의 수가 증가합니다.

지환족 화합물의 분자는 다양한 형태의 고리 형태를 특징으로 합니다(예: 사이클로헥산의 경우 안락 의자, 욕조, 트위스트- 양식).

따라서 형태는 특정 배열을 가진 분자의 다른 공간적 형태입니다. 컨포머는 위치 에너지 다이어그램의 에너지 최소값에 해당하는 입체 이성질체 구조로, 이동 평형 상태에 있고 간단한 σ-결합 주위를 회전하여 상호 변환할 수 있습니다.

이러한 변환에 대한 장벽이 충분히 높아지면 입체 이성질체 형태(예: 광학 활성 비페닐)가 분리될 수 있습니다. 이러한 경우 더 이상 순응자에 대해 이야기하는 것이 아니라 실제로 존재하는 입체 이성질체에 대해 이야기하는 것입니다.

NS)기하 이성질체

기하 이성질체는 다음 분자가 없기 때문에 발생합니다.

1. 서로에 대한 탄소 원자의 회전 - C = C 이중 결합 또는 고리 구조의 강성의 결과;

2. 이중 결합 또는 고리의 한 탄소 원자에 있는 두 개의 동일한 그룹.

기하 이성질체는 순응체와 달리 순수한 형태로 분리될 수 있으며 개별적이고 안정적인 물질로 존재할 수 있습니다. 상호 변환을 위해서는 약 125-170 kJ / mol (30-40 kcal / mol)의 더 높은 에너지가 필요합니다.

시스-트랜스-(Z, E) 이성질체가 있습니다. 시스 모양은 동일한 치환체가 π-결합 또는 고리 평면의 한 면에 있는 기하 이성질체이고, 황홀- 형태는 동일한 치환체가 π-결합 또는 고리 평면의 반대쪽에 있는 기하 이성질체입니다.

가장 간단한 예는 cis-, trans-geometric 이성질체의 형태로 존재하는 부텐-2의 이성질체입니다.

시스-부텐-2 트랜스-부텐-2

녹는 온도

138.9 0C - 105.6 0C

끓는 온도

3.72 0C 1.00 0C

밀도

1,2 - 디클로로시클로프로판은 시스, 트랜스 이성질체의 형태로 존재합니다.

시스-1,2-디클로로시클로프로판 트랜스-1,2-디클로로시클로프로판

더에서 어려운 경우적용된 지, 전자 명명법(Kann, Ingold, Prelog-KIP의 명명법, 대리인의 선임 명명법). 함께

1-브로모 -2-메틸-1-클로로부텐-1(Br)(Cl) C = C(CH 3) - CH 2 -CH 3 이중 결합을 갖는 탄소 원자 상의 모든 치환기는 상이하고; 따라서 이 화합물은 Z-, E- 기하 이성질체의 형태로 존재합니다.

E-1-브로모-2-메틸-1-클로로부텐-1Z-1-브로모-2-메틸-1-클로로부텐-1.

이성질체의 구성을 나타내려면 다음을 나타내십시오. 이중 결합(또는 주기)에서 상위 치환기의 배열 - Z-(독일 Zusammen에서 - 함께) 또는 E-(독일 Entgegen에서 - 반대).

Z, E-시스템에서 서수(원자) 번호가 큰 치환기는 상위로 간주됩니다. 불포화 탄소 원자에 직접 결합된 원자가 같으면 "두 번째 층", 필요한 경우 "세 번째 층" 등으로 이동합니다.

첫 번째 투영에서 더 오래된 그룹은 이중 결합에 대해 서로 반대이므로 이것이 E 이성질체입니다. 두 번째 투영에서 더 오래된 그룹은 이중 결합의 같은 쪽에(함께) 위치하므로 이것이 Z-이성질체입니다.

기하 이성질체는 자연에 널리 퍼져 있습니다. 예를 들어, 천연 고분자는 고무(시스-이성체) 및 구타-퍼카(트랜스-이성체), 천연 푸마르산(트랜스-부텐이산) 및 합성 말레산(시스-부텐이산) 산, 지방 조성 - 시스-올레산 , 리놀레산, 리놀렌산.

입력)광학 이성질체

유기 화합물의 분자는 키랄 및 키랄일 수 있습니다. 키랄성(그리스어 сheir - 손에서)은 분자와 거울상이 비호환성입니다.

키랄 물질은 빛의 편광면을 회전시킬 수 있습니다. 이 현상을 광학 활성이라고 하며 해당 물질을 광학 활성... 광학 활성 물질은 쌍으로 발생합니다. 광학 대척- 하나를 제외하고 정상적인 조건에서 물리적 및 화학적 특성이 동일한 이성질체 - 편광면의 회전 표시 : 광학 대척 중 하나가 편광면을 오른쪽으로 편향시킵니다 (+, 우회전 이성질체), 다른 하나 - 왼쪽으로 (-, levogyrate). 광학 대척의 구성은 편광계라는 도구를 사용하여 실험적으로 결정할 수 있습니다.

분자가 다음을 포함할 때 광학 이성질체가 나타납니다. 비대칭 탄소 원자(분자의 키랄성에 대한 다른 이유가 있음)... 이것은 sp 3 - 혼성화에 있는 탄소 원자의 이름이며 4개의 다른 치환체와 연결되어 있습니다. 비대칭 원자 주위에 치환기의 두 가지 사면체 배열이 가능합니다. 더욱이 두 공간 형태는 어떤 회전으로도 결합될 수 없습니다. 그 중 하나는 다른 하나의 거울 이미지입니다.

두 거울 형태는 한 쌍의 광학 대척을 구성하거나 거울상 이성질체 .

광학 이성질체는 E. Fischer의 투영 공식의 형태로 표시됩니다. 그들은 비대칭 탄소 원자를 가진 분자를 투영하여 얻습니다. 이 경우 평면상의 비대칭 탄소원자 자체를 점으로 표시하고, 수평선상에는 도면의 평면 앞으로 돌출된 치환기의 기호를 표시한다. 수직선(파선 또는 실선)은 도면의 평면을 넘어 제거된 치환기를 나타냅니다. 다음은 이전 그림의 왼쪽 모델에 해당하는 투영 공식을 작성하는 다양한 방법입니다.

투영에서 주 탄소 사슬은 수직으로 표시됩니다. 주요 기능이 체인 끝에 있는 경우 투영 상단에 표시됩니다. 예를 들어, (+) 및 (-) 알라닌 - CH 3 - * CH(NH 2) -COOH의 입체화학 및 투영식은 다음과 같이 표시됩니다.

거울상 이성질체 함량이 동일한 혼합물을 라세미체라고 합니다. Racemate는 광학 활성이 없으며 거울상 이성질체와 다른 물리적 특성이 특징입니다.

투영 공식에 대한 변환 규칙.

1. 공식은 입체화학적 의미를 변경하지 않고 도면의 평면에서 180° 회전할 수 있습니다.

2. 하나의 비대칭 원자에서 치환기의 두 개(또는 임의의 짝수) 순열은 식의 입체화학적 의미를 변경하지 않습니다.

3. 비대칭 중심에서 치환기의 하나(또는 임의의 홀수) 순열은 광학 대극에 대한 공식으로 이어집니다.

4. 도면의 평면에서 90도 회전하면 공식이 대척점으로 바뀝니다.

5. 3개의 치환체를 시계 방향 또는 시계 반대 방향으로 회전시켜도 식의 입체화학적 의미는 변경되지 않습니다.

6. 투영 공식은 도면의 평면에서 파생될 수 없습니다.

광학 활성은 다른 원자가 키랄 중심인 분자(예: 규소, 인, 질소, 황)에서 유기 화합물에 의해 소유됩니다.

여러 비대칭 탄소 원자를 가진 화합물은 다음과 같은 형태로 존재합니다. 부분입체이성질체 , 즉. 서로 광학적 대척을 형성하지 않는 공간 이성질체.

부분입체 이성질체는 광학 회전뿐만 아니라 다른 모든 물리적 상수에서도 서로 다릅니다. 녹는점과 끓는점, 용해도 등이 다릅니다.

공간 이성질체의 수는 Fisher 공식 N = 2n에 의해 결정되며, 여기서 n은 비대칭 탄소 원자의 수입니다. 일부 구조에서 나타나는 부분 대칭으로 인해 입체 이성질체의 수가 감소할 수 있습니다. 광학적으로 비활성인 부분입체이성질체를 메조- 형태.

광학 이성질체의 명명법:

a) D-, L- 명명법

이성질체의 D- 또는 L-계열을 결정하기 위해 배열(비대칭 탄소 원자에서 OH 기의 위치)을 글리세르알데하이드의 거울상 이성질체(글리세롤 키)의 배열과 비교합니다.

L-글리세르알데히드 D-글리세르알데히드

D-, L- 명명법의 사용은 현재 탄수화물, 아미노산 및 수산화산의 세 가지 종류의 광학 활성 물질로 제한됩니다.

b) R -, S-명명법(Kahn, Ingold 및 Prelog 명명법)

광학 이성질체의 R(오른쪽) - 또는 S(왼쪽) -배열을 결정하려면 가장 낮은 치환기(보통 수소)가 "관찰자로부터"방향. 다른 3개의 치환기의 선배에서 중급으로, 선배에서 후배로의 전이가 시계 방향으로 일어난다면, 이것이 R-이성질체입니다(선위의 하락은 문자 R의 윗부분을 쓸 때 손의 움직임과 일치합니다). 천이가 시계 반대 방향으로 발생하면 S - 이성질체 (우선 순위 하락은 문자 S의 윗부분을 쓸 때 손의 움직임과 일치합니다).

투영식에 따라 광학 이성질체의 R 또는 S 배열을 결정하려면 치환기를 짝수의 순열로 배열하여 가장 낮은 값이 투영의 맨 아래에 오도록 해야 합니다. 시계 방향으로 나머지 3개의 치환기의 우선 순위가 떨어지는 것은 R-배열에 해당하고 시계 반대 방향으로 - S-배열에 해당합니다.

광학 이성질체는 다음과 같은 방법으로 얻습니다.

a) 광학 활성 화합물, 예를 들어 단백질 및 아미노산, 탄수화물, 많은 히드록시산(타르타르산, 말산, 아몬드), 테르펜 탄화수소, 테르펜 알코올 및 케톤, 스테로이드, 알칼로이드 등과 같은 광학 활성 화합물을 함유하는 천연 물질로부터 분리

b) 라세미체의 절단;

c) 비대칭 합성;

d) 광학 활성 물질의 생화학적 생산.

당신은 그것을 알고 있습니까

이성질체 현상(그리스어에서 - NS위급 신호 - 다르고 메로스 - 몫, 부분) 1823년 개업. J. Liebig 및 F. Wöhler는 시안성 H-O-C≡N 및 폭발성 H-O-N = C의 두 가지 무기산 염의 예에 대해 설명합니다.

1830년 J. Dumas는 이성질체의 개념을 유기 화합물로 확장했습니다.

1831년. 유기 화합물에 대한 "이성질체"라는 용어는 J. Berzelius에 의해 제안되었습니다.

천연 화합물의 입체 이성질체는 다양한 생물학적 활성(아미노산, 탄수화물, 알칼로이드, 호르몬, 페로몬, 천연 유래 의약 물질 등)이 특징입니다.

기하 이성질체는 시스-트랜스 이성질체 또는 EZ 이성질체입니다. 그들의 작용은 고리형 화합물에서 탄소 이중 또는 단일 결합의 제한된 회전을 기반으로 하며, 고리형 화합물에서는 탄소 단일 결합 사이의 회전이 제한되고 두 개의 다른 그룹이 유사한 방식으로 각 탄소 이성질체에 부착됩니다. 이러한 기하학적 이성질체는 종종 물리적 특성이 다릅니다. 이것은 이성질체의 모양과 총 쌍극자 모멘트 때문입니다. 우선 순위가 가장 높은 두 원자가 이성질체의 같은 쪽에 남아 있으면 Z로 지정되고 반대 쪽에 있으면 E로 지정됩니다.

이성질체의 간략한 역사

구성 이성질체의 개념은 현대 화학의 역사, 특히 유기 화학의 발전에서 중요한 진전입니다. 1700년대 말까지 "동물"과 "식물" 화학을 연구하여 몇 가지 순수한 물질을 분리했습니다. 많은 것은 Karl Wilhelm Scheele(1742-1786)에 의해 얻어졌습니다. 다양한 유기 화합물로 인해 각각의 새로운 물질은 "광물" 화학의 일반화된 관찰에 해당하는 다른 원소 조성을 나타냈습니다. 1800년대 초반 다양한 물질의 동정을 통해 분리된 유기 화합물의 수가 증가했습니다.

Thomas Thomson은 1830년 화학의 역사에 관한 책에서 다음과 같이 썼습니다.

Berzelius는 원자 이론을 식물성 왕국에도 적용하여 여러 식물성 산을 분석하고 그의 원자 구성을 보여주었지만, 여기서 우리가 아는 현재 상태로는 극복할 수 없는 어려움이 발생합니다. 정확히 동일한 원자로 구성된 두 개의 산이 있습니다. 자, 속성의 이 현저한 차이를 어떻게 설명해야 할까요? 의심할 여지 없이 다른 방법들, 원자가 각각에 위치합니다.

그런 다음 Thomson은 기하 이성질체라고 하는 동일한 원소 조성을 가진 두 산이 서로 다른 물리적 및 화학적 특성을 갖는 이유를 설명하기 위해 당시 사용된 다양한 원자 기호 체계를 사용했습니다.

19세기 초까지 생물체에서 발견되는 이러한 화학물질은 생물체와 관련된 특별한 활력을 가지며 생식을 위한 생물체에 필요하다고 믿었습니다. 1828년에 Wöhler는 생물학적 소변에서 배출된 요소와 구별할 수 없는 요소 샘플, (NH2)2CO(또한 CH4N2O)를 합성했습니다.

그는 이 "동물성" 물질을 염화암모늄과 시안산은의 조합의 결과인 명백한 무기(광물학적) 출발 물질인 시안산암모늄, (NH4)NCO(또한 CH4N2O)로부터 제조했습니다. 따라서 "살아있는"것과 "무생물"이성질 사이의 장벽이 무너졌습니다.

시스 이성질체에서는 두 개의 유사한 그룹이 이중 결합의 한쪽에 남아 있는 반면 트랜스 이성질체에서는 반대쪽에 남아 있습니다. 예를 들어, 2-부텐에는 시스와 트랜스의 두 가지 이성질체가 있습니다.

시스 이성질체에서 두 개의 메틸 그룹과 두 개의 수소 그룹은 이중 결합의 같은 쪽에 남아 있는 반면, 트랜스 이성질체에서는 반대쪽에 남아 있습니다.

이중 결합과 관련된 하나 이상의 그룹이 동일하지 않은 경우 이성질체를 E 또는 Z라고 합니다. 이 유형을 알리기 위해 사용자는 기하 이성질체를 갖는 탄화수소의 공식을 표시하고 가장 높은 우선순위를 갖는 원자를 결정해야 합니다( 가장 높은 원자 번호) 각 이중 결합에 부착된 C. 가장 높은 우선순위를 가진 두 원자가 이성질체의 동일한 쪽에 남아 있으면 Z로 표시되고 반대 쪽에 있으면 E로 표시됩니다.

예를 들어, 1 - 브롬 - 1 - 플루오로프로판에는 두 개의 이성질체가 있습니다. Z-1 - bromine - 1 - fluoropropane에서 bromine은 C-1에 부착된 fluorine(9)보다 우선순위가 높거나 원자번호(35)가 높음을 알 수 있습니다. 탄소는 이 화합물의 C-2에 붙어 있는 수소(1)보다 원자 번호(6)가 더 높습니다. 우선순위가 가장 높은 탄소 원자(-CH3 그룹에서)와 이 두 탄소 원자에 부착된 브롬이 한 쪽에 있기 때문에 이 화합물은 Z로 정의됩니다. 한편, E-1 - 브롬 -1 - 플루오로프로판에서, C와 브롬의 우선 순위가 가장 높은 원자는 반대 방향에 있기 때문에 E-이성질체라고 합니다.

탄소-탄소 이중 결합

이성질체는 동일한 원자 조성을 갖지만 동일하지 않은 두 분자입니다. 두 이성질체의 원자는 다른 순서로 연결될 수 있거나(구조 이성질체), 동일한 방식으로 연결될 수 있지만 방향이 다를 수 있습니다(공간 입체 이성질체).

특수한 경우의 구조 및 기하 이성질체 - 입체 이성질체는 두 가지 요구 사항을 충족해야 합니다.

1. 분자에는 제한된 회전이 있습니다.
2. 제한 결합에 참여하는 두 원자는 두 개의 다른 작용기를 가지고 있습니다.

제한된 회전의 일반적인 예는 탄소-탄소 이중 결합입니다. 이러한 채권에는 파이 채권이 포함되며 대부분의 조건에서 이를 깨는 것은 수익성이 없습니다.

기하 이성질체는 화합물의 물리적 특성에 영향을 미치는 구조를 가지고 있습니다.

시스/트랜스 시스템

Cis/Trans 네이밍은 가장 간단한 연결 시스템입니다. 먼저 분자에서 가장 긴 탄소 사슬을 식별한 다음 관심 기능 그룹을 식별합니다. 시스 이성질체에서 문제의 두 그룹은 이중 결합의 같은 쪽에 있습니다(시스는 라틴어로 "같은 면에"를 의미합니다). 트랜스 이성질체에서 고려되는 두 그룹은 이중 결합의 반대쪽에 있습니다(트랜스는 가로질러 라틴어). 예를 들어, 부텐-2의 두 가지 다른 기하 이성질체.

이중 결합을 가진 두 원자는 이 두 그룹과 동일한 두 그룹을 갖지만 이중 탄소 중 하나에서 서로 다릅니다. 사이드 체인과 기능 그룹이 더 복잡해지면 작업이 더 복잡해집니다.

공식 IUPAC 명명 시스템은 E/Z 지정을 사용합니다. cis/trans와 E/Z 사이에는 특별한 관계가 없으며 두 시스템은 상호 교환할 수 없습니다. E/Z 지정은 Cahn-Ingold-Prelog 우선 순위 규칙을 사용하며 더 안정적인 것으로 간주됩니다. 푸마르산에 대한 IUPAC 이름은 화학식 HO2CCH = CHCO2H를 갖는 트랜스 이성질체이고 말레산은 시스-부텐디오익산입니다.

IUPAC는 모든 언어로 화학 물질의 명명에 대한 국제 규칙과 표준을 설정하는 순수 및 응용 화학의 국제 연합입니다.

고리 결합에서는 탄소 단일 결합 사이의 회전이 제한됩니다. 따라서 이러한 유형의 화합물의 경우 두 가지 경우 이성질체도 가능합니다. 다른 그룹... 1,2-디메틸시클로프로판에는 두 가지 이성질체가 있습니다.

하나는 2개의 메틸기가 한쪽에 있는 시스 이성질체이고 다른 하나는 2개의 메틸기가 다른 쪽에 있는 트랜스 이성질체입니다.

기하 이성질체는 물리적 특성이 다릅니다. 이것은 이성질체의 모양과 총 쌍극자 모멘트 때문입니다. 예를 들어 끓는점이 다릅니다. 1,2-디클로로에틸렌의 시스 및 트랜스 이성질체의 끓는점은 각각 60.3°C 및 47.5°C입니다.

시스 이성질체에서 두 개의 쌍극자 결합(C-Cl)의 존재는 공통 분자 쌍극자를 제공합니다. 이것은 분자간 쌍극자-쌍극자 힘으로 이어집니다. 이 강도 때문에 시스 이성질체는 반대 방향의 위치로 인해 두 개의 쌍극자 결합(C-Cl)이 취소되는 트랜스 이성질체보다 끓는점이 높습니다.

탄소-탄소 이중 결합이 회전할 수 없는 이유는 탄소 원자를 함께 연결하는 두 개의 결합이 있고 파이 결합이 끊어져야 하기 때문입니다. 파이 결합은 p-오비탈 사이의 측면 중첩에 의해 형성됩니다. 탄소-탄소 이중 결합을 회전시키려고 하면 p-오비탈이 더 이상 정렬되지 않으므로 파이 결합이 끊어집니다. 여기에 에너지가 소비되며 연결이 매우 뜨거운 경우에만 발생합니다.

수축하는 동안 구조식을 구성할 때 기하 이성질체의 중요한 요소를 간과하기가 매우 쉽습니다. 예를 들어 But-2-ene을 그리는 것은 매우 유혹적이며 사용자가 잘못 쓰면 화합물은 더 이상 이성질체가 아닙니다. 이성질체가 사용될 수 있다는 약간의 암시라도 있다면, 결합 말단의 탄소 원자 주위에 정확한 각도(120°)를 나타내는 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 화합물을 항상 사용할 필요가 있습니다. 즉, 그림과 같은 형식을 사용해야 합니다.

탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 화합물은 회전이 제한됩니다. 이성질체를 얻으려면, 필수 조건:

• 일반적으로 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 제한된 회전;
• 링크의 왼쪽 끝에 두 개의 다른 그룹이 있고 오른쪽 끝에 두 개의 다른 그룹이 있습니다.

왼쪽 그룹이 오른쪽 그룹과 동일한지 아닌지는 중요하지 않습니다.

알켄의 기하 이성질체는 탄소 사슬에서 C와 H 원자로 구성된 많은 화합물을 포함합니다. 이 그룹은 공식 CnH2n을 갖는 동종 계열을 포함합니다. 가장 간단한 알켄은 에텐이며 두 개의 C 원자와 C2H4의 화학식을 가지고 있습니다.

에텐의 구조식은 위 그림과 같습니다. 더 긴 알켄 사슬에서 추가 탄소 원자는 공유 결합을 통해서만 서로 부착됩니다. 각 탄소는 또한 총 4개의 단일 공유 결합을 형성하기에 충분한 수소 원자에 부착됩니다.

4개 이상의 C 원자를 가진 사슬에서 이중 결합은 다른 위치에 위치하여 구조적 이성질체가 형성될 수 있습니다. 구조 이성질체 외에도 알켄은 또한 입체 이성질체를 형성합니다. 다중 결합 주위의 회전이 제한되어 있기 때문에 이중 결합 원자에 부착된 그룹은 항상 동일한 상대 위치에 유지됩니다.

이러한 "잠금" 위치를 통해 화학자는 어떤 물질에 기하 이성질체가 있는지 결정하기 위해 치환체에서 다른 이성질체를 식별할 수 있습니다. 예를 들어, C5H10의 한 구조 이성질체는 다음과 같은 입체 이성질체를 갖는다.

2개의 치환기(메틸기와 에틸기)가 이중 결합의 같은 쪽에 있는 왼쪽 이성질체를 시스 이성질체라고 하고 반대 쪽에 2개의 비수소 치환기를 가진 오른쪽 이성질체를 트랜스 이성질체 이성질체.

예를 들어, 염소는 더 무겁기 때문에 우선합니다. 와 함께 오른쪽브롬은 탄소보다 우수합니다. 셋째, 두 개의 고차 원자의 위치가 결정됩니다. 두 개의 원자가 시스 위치에 있는 경우 배열은 Z("함께"를 의미하는 독일어 zusammen에서 유래)입니다. 원자 또는 그룹이 트랜스 위치에 있는 경우 배열은 E("반대"를 의미하는 독일어 entgegen에서 유래)입니다.

기하 이성질체 부텐은 단단한 이중 결합 알켄입니다. 이것은 이중 결합 위치에 실제로 3개가 아닌 4개의 이성질체가 있음을 의미합니다. 동일한 조성의 다섯 번째와 여섯 번째 탄화수소가 있지만 동일한 공식에도 불구하고 알켄이 아닙니다.

시클로부탄 또는 메틸시클로프로판의 고리 형성은 이중 결합으로 두 수소 원자의 공간을 차지하며, 이는 다양한 부텐과 동일한 화학식을 갖는다는 사실로 이어집니다.

기하 이성질체 예:

• 1-부틸렌(1-부텐);
• 이소-부틸렌(2-메틸-프로펜);
• 시스-2-부틸렌(시스-2-부텐);
• 트랜스-2-부틸렌(트랜스-2-부텐).

그리고 보너스: 시클로부탄과 메틸시클로프로판 - 둘 다 부텐 이성질체와 동일한 실험식을 갖지만 알켄은 아닙니다. 이름은 "common" 또는 "trivial" 이름이고 괄호 안의 이름은 IUPAC 이름입니다.

부텐은 자동차 연료부터 전 세계 수억 명의 사람들이 매일 들고 다니는 식료품 가방에 이르기까지 다양한 용도로 사용됩니다. 부텐의 화학식은 C4H8이며, 이는 4개의 C 원자와 8개의 H 원자를 갖고 있음을 의미하며, 화합물은 알켄을 나타냅니다.

이 화합물이 형성할 수 있는 몇 가지 다른 이성질체 또는 분자 구조가 있습니다(IUPAC 이름은 괄호 안에 표시됨).

• 알파-부틸렌(부트-1-엔);
• 시스-베타-부틸렌-((2Z)-부트-2-엔);
• 트랜스-베타-부틸렌-((2E)-부트-2-엔);
• 이소부틸렌(2-메틸프로프-1-엔).

모두 같은 공식을 가지고 있지만 구조가 다릅니다. 이러한 각각의 기하 이성질체 사이의 관계는 대부분 구조적이며, 이는 분자식은 동일하지만 결합이 다르다는 것을 의미합니다. 예외는 시스-베타-부틸렌 및 트랜스-베타-부틸렌입니다.

많은 사람들은 트랜스 지방이 인간에게 나쁘고 불포화 지방이 그들에게 좋다는 것을 알고 있습니다. 이 두 지방의 유일한 차이점은 하나는 트랜스 결합이 있고 다른 하나는 시스 결합이 있다는 것입니다.

시스-베타-부틸렌과 트랜스-베타-부틸렌의 경우 원자의 순서는 같지만 극성이 다릅니다. 시스 이성질체는 같은 쪽에 두 CH3 그룹이 있는 극성입니다. 이것은 정말 부피가 크고 복잡하게 만듭니다.트랜스 이성질체는 비극성이며 부피가 큰 CH3 그룹이 번갈아 가며 분자에 더 많은 공간을 제공합니다. 이 비율을 시스-트랜스 이성질체라고 합니다. 시스 이성질체는 극성이고 트랜스 이성질체는 극성이 아닙니다.

이러한 부텐 이성질체는 각각 동일한 재료로 구성되어 있지만 물리적 특성이 다릅니다. 예를 들어 끓는점:

1. 시스-베타-부틸렌: 3.7℃
2. 트랜스-베타-부틸렌: 0.8℃
3. 이소부틸렌: -6.9℃
4. 알파 부틸렌: -6.3℃

플라스틱 생산용 재료

부텐은 4개의 탄소 원자, C4H8을 가진 알켄입니다. 기하학적 및 광학적 이성질체를 포함하여 부텐의 여러 가지 다른 구조적 또는 배열적 이성질체가 있습니다. 4가지 부텐은 모두 유사한 물리적 특성을 가지며 무색 기체이며 물에 무거우며 에테르 및 알칸에 쉽게 용해됩니다. 차이점 물리적 특성분자의 구조로 설명된다. 예를 들어, cis-But-2-en은 더 강한 쌍극자이기 때문에 trans-But-2-en보다 끓는점이 높습니다.

시스 이성질체의 두 알킬 그룹은 동일한 방향으로 + I 효과로 작용하여 향상시키는 반면, 트랜스 이성질체의 두 알킬 그룹은 반대 방향으로 작용하여 서로를 약화시킵니다. 기하 이성질체를 갖는 탄화수소에 대한 공식은 IUPAC 표준에 따라 표시됩니다. But-1-en은 CC가 두 번째와 세 번째 탄소 원자 사이의 단일 결합 자유 회전이고 에틸 그룹이 모든 방향에서 회전 축을 중심으로 회전할 수 있기 때문에 융점이 매우 낮습니다.

이것은 분자를 고체 결정 구조로 분류하기 어렵게 만듭니다. 두 번째와 세 번째 C 원자 사이에 이중 결합이 있는 다른 세 개의 부텐은 매우 단단하며 결정 구조로 쉽게 분류할 수 있습니다. 따라서 상대적으로 녹는점이 높습니다. 예가 2-Methyl-but-2-en(또는 isobutene)을 보여주기 때문에 이러한 인수가 항상 유효한 것은 아닙니다. + I-효과가 있는 두 개의 메틸 그룹은 cis-But-2-en과 같은 방향으로 작용하며 실제로 개선되어야 합니다. 그러나 isobutene은 -7 ° C의 매우 낮은 끓는점을 가지고 있습니다.

But-1-en 및 But-2-ene은 부타디엔 및 부탄-2-올을 생산하는 데 사용됩니다. 또한, 알켄은 알킬화제로 사용됩니다. 따라서 이소옥탄으로 더 잘 알려진 중요한 연료인 2,2,4-트리메틸-펜탄은 이소부텐과 이소부탄에서 얻습니다. 마지막으로 부텐은 중합하기 쉽기 때문에 일부 플라스틱의 출발 물질입니다. 유명한 But-1-en 기반 플라스틱은 파이프를 만드는 폴리부텐-1입니다.

펜탄, n-펜탄, 이소펜탄

펜탄 또는 n-펜탄은 포화 탄화수소 알칸 중 하나입니다. 거의 무취의 n-펜탄은 주변 조건에서 액체이며 헤라카테카이트의 3-이성질체 이성질체입니다. 분지형 액체 이소알칸 C5 - C16은 연료로 점점 더 많이 사용됩니다(Otto, Diesel). 또한, 이러한 알칸은 난방유 및 윤활유에 존재합니다. 그들은 완전한 연소를 보장합니다. 이러한 화합물의 특성을 알기 전에 기하 이성질체를 갖는 탄화수소의 공식을 나타낼 필요가 있습니다.

1. 물리적 상태는 액체입니다.
2. 색상은 무색입니다.
3. 냄새 - 거의 없음.
4. 쉽게 가연성.
5. 증기는 공기에 노출되면 폭발성 혼합물을 형성할 수 있습니다.
6. 수용성은 매우 낮습니다(실제로 불용성).
7. 매우 불안정한 연결.

펜탄의 가장 중요한 공급원은 석유 오일이며 원산지에 따라 조성이 매우 다양합니다. 분리는 분별 증류를 통해 이루어집니다. 여기에서 얻을 수 있는 세력은 다음과 같습니다.

1. 파라핀 오일 (끓는점> 320 ° C).
2. 기름 (끓는점 180 ~ 250 ° C).
3. 난방 / 디젤 (끓는점 250 ~ 320 ° C).
4. 원유 휘발유(끓는점 최대 약 180°C).
5. 나프타에는 C5에서 C10까지의 분지형 탄화수소(알칸)가 있습니다.
6. 펜탄과 산소의 연소(화학량론적).
7. 최종 생성물은 이산화탄소와 물입니다. 기하 이성질체의 공식: C5H12 + 8O2 ⟹ 5CO2 + 6H2O.

펜텐-2의 기하 이성질체는 다목적 용매입니다. 페놀수지, 폴리스티렌 발포에 사용됩니다. 또한 가스 크로마토그래피의 기준 물질 및 스프레이 실린더의 추진제로도 필요합니다.