ज्यामितीय समावयव हैं। स्टीरियोइसोमेरिज्म

ज्यामितीय समरूपता के प्रकट होने का कारण -बंध के चारों ओर मुक्त घूर्णन का अभाव है। इस प्रकार का समावयवता द्विआबंध वाले यौगिकों और ऐलिसाइक्लिक श्रेणी के यौगिकों की विशेषता है।

ज्यामितीय समावयव ऐसे पदार्थ होते हैं जिनका आणविक सूत्र समान होता है, अणुओं में परमाणुओं के बंधन का एक ही क्रम होता है, लेकिन दोहरे बंधन के तल या चक्र के तल के सापेक्ष अंतरिक्ष में परमाणुओं या परमाणु समूहों की अलग-अलग व्यवस्था से एक दूसरे से भिन्न होते हैं। .

इस प्रकार के समावयवता का कारण चक्र बनाने वाले दोहरे बंधन या -बंधों के चारों ओर मुक्त घूर्णन की असंभवता है।

उदाहरण के लिए, ब्यूटेन -2 सीएच 3 -सीएच = सीएच-सीएच 3 दो आइसोमर्स के रूप में मौजूद हो सकता है, जो दोहरे बंधन के विमान के सापेक्ष अंतरिक्ष में मिथाइल समूहों की व्यवस्था में भिन्न होते हैं।

या 1,2-डाइमिथाइलसाइक्लोप्रोपेन दो आइसोमर्स के रूप में मौजूद है, जो रिंग के तल के सापेक्ष अंतरिक्ष में मिथाइल समूहों की व्यवस्था में भिन्न होते हैं:

ज्यामितीय समावयवों के विन्यास को निर्दिष्ट करने के लिए, सिस-, ट्रांस-सिस्टम का उपयोग किया जाता है। यदि समान स्थानापन्न डबल बॉन्ड या रिंग के तल के एक ही तरफ स्थित हैं, तो कॉन्फ़िगरेशन सीआईएस को दर्शाता है। यदि विपरीत दिशा में - ट्रांस।

अनुरूपता आइसोमेरिया

गठनात्मक (घूर्णी) समावयवता परमाणुओं या परमाणु समूहों के एक या अधिक सरल -आबंधों के चारों ओर घूमने के कारण होती है। सी-सी बांड के चारों ओर घूमने के परिणामस्वरूप, अणुओं के विभिन्न स्थानिक रूप हो सकते हैं, जिन्हें अनुरूपता कहा जाता है।

उदाहरण के लिए, एक एथेन अणु जो चारों ओर घूमने के कारण होता है कार्बन-कार्बनएक बंधन अनंत प्रकार के अनुरूपण ले सकता है। जिनमें से प्रत्येक एक निश्चित मूल्य की विशेषता है संभावित ऊर्जा... दो चरम अनुरूपताओं को अवरुद्ध और बाधित कहा जाता है।

ईथेन के ग्रहणित संरचना में, मिथाइल समूहों के हाइड्रोजन परमाणु, जब कार्बन-कार्बन बंधन के साथ देखे जाते हैं, एक के पीछे एक स्थित होते हैं। बाधित एक में, एक मिथाइल समूह के हाइड्रोजन परमाणु दूसरे के हाइड्रोजन परमाणुओं से अधिक से अधिक दूर होते हैं। अवरुद्ध और बाधित संरचना के बीच, अणु रोटेशन के दौरान कई बंद अनुरूपताओं को मानता है।

एथेन अणु की प्रत्येक रचना में विभिन्न संभावित ऊर्जाओं की विशेषता होती है। बाधित रचना में अधिकतम ऊर्जा होती है, और बाधित रचना में न्यूनतम होती है।

मंदित रचना, जिसमें मिथाइल समूह (भारी पदार्थ) एक दूसरे से अधिकतम दूर होते हैं, विरोधी-संरूपण कहलाता है। एक और बाधित रचना को गौचे रचना कहा जाता है।

मंदबुद्धि गौचे संरचना में एंटी-कॉन्फॉर्मेशन की तुलना में थोड़ी अधिक संभावित ऊर्जा (मिथाइल-मिथाइल इंटरैक्शन के कारण) होती है (इसमें मिथाइल के बीच कोई बातचीत नहीं होती है)।

सबसे कम ऊर्जा भंडार वाले संरूपणों को अनुरूपक या संरूपक (घूर्णी) समावयवी कहा जाता है।

इस प्रकार, 25 डिग्री सेल्सियस पर एन-ब्यूटेन एक एंटी-कन्फर्मर के रूप में लगभग 70% और गौचे कंफर्मर में 30% मौजूद है।

कॉन्फिगरेशनल आइसोमर्स के विपरीत, कंफर्मर्स रासायनिक बंधनों को तोड़े बिना एक दूसरे में बदल जाते हैं और उन्हें अलग नहीं किया जा सकता है। उनका पता केवल भौतिक और रासायनिक तरीकों से लगाया जाता है।

सिस-ट्रांस-समरूपताया ज्यामितीय समरूपता- स्टीरियोइसोमेरिज़्म के प्रकारों में से एक: इसमें डबल बॉन्ड या गैर-सुगंधित रिंग के विमान के एक या विपरीत दिशा में प्रतिस्थापन की व्यवस्था की संभावना शामिल है। सभी ज्यामितीय समावयवी डायस्टेरोमर होते हैं, क्योंकि वे एक दूसरे के दर्पण प्रतिबिम्ब नहीं होते हैं। सिस- तथा ट्रांस-आइसोमर कार्बनिक यौगिकों और अकार्बनिक दोनों में पाए जाते हैं। अवधारणाओं सीआईएसतथा ट्रांसकंफर्मर्स के मामले में उपयोग नहीं किया जाता है, दो ज्यामिति जो आसानी से एक दूसरे में विलीन हो जाती हैं, इसके बजाय पदनाम "सिन" और "एंटी" का उपयोग किया जाता है।

पदनाम " सीआईएस" तथा " ट्रांस"लैटिन से उत्पन्न, इस भाषा से अनुवाद में सीआईएसमतलब "एक तरफ" और ट्रांस- "दूसरी तरफ" या "विपरीत"। IUPAC के अनुसार "ज्यामितीय समरूपता" शब्द को एक अप्रचलित पर्यायवाची माना जाता है सीआईएस-ट्रांस-समरूपता।

यह याद रखना चाहिए कि सिस-ट्रांस-नामकरण वर्णन करता है रिश्तेदार deputies के स्थान, और के साथ भ्रमित नहीं होना चाहिए ई, ज़ू-नामकरण, जो देता है शुद्धस्टीरियोकेमिकल विवरण और केवल अल्केन्स पर लागू होता है।

कार्बनिक रसायन विज्ञान

सिस-ट्रांसएलिसाइक्लिक यौगिक, जिसमें प्रतिस्थापन रिंग के तल के एक या विपरीत दिशा में स्थित हो सकते हैं, भी β-isomerism प्रदर्शित करते हैं। एक उदाहरण 1,2-डाइक्लोरोसायक्लोहेक्सेन है:


ट्रांस-1,2-डाइक्लोरोसायक्लोहेक्सेन	सीआईएस-1,2-डाइक्लोरोसायक्लोहेक्सेन

भौतिक गुणों में अंतर


सीआईएस-2-पेंटीन	ट्रांस-2-पेंटीन

सीआईएस-1,2-डाइक्लोरोइथिलीन	ट्रांस-1,2-डाइक्लोरोइथिलीन

सीआईएस-ब्यूटेनियोइक अम्ल (मेलिइक एसिड)	ट्रांस-ब्यूटेनियोइक अम्ल (फ्युमेरिक अम्ल)

तेज़ाब तैल	एलैडिक एसिड

अंतर मामूली हो सकता है, जैसे कि 2-पेंटीन जैसे सीधी श्रृंखला वाले एल्केन्स के क्वथनांक के मामले में, सीआईएस-इसोमर जिनमें से 37 डिग्री सेल्सियस पर उबलता है, और ट्रांस-आइसोमर - 36 डिग्री सेल्सियस पर। के बीच अंतर सीआईएस- तथा ट्रांस- अणु में ध्रुवीकृत बंधन होने पर यह और भी अधिक हो जाता है, जैसा कि 1,2-डाइक्लोरोइथिलीन में होता है। सिस-इसोमर इस मामले में 60.3 डिग्री सेल्सियस पर उबलता है, लेकिन ट्रांस-आइसोमर 47.5 डिग्री सेल्सियस पर उबलता है। कब सीआईएसदो ध्रुवीय सी-सीएल बांडों से -आइसोमर प्रभाव एक मजबूत आणविक द्विध्रुवीय बनाने के लिए जुड़ता है, जो मजबूत अंतर-आणविक अंतःक्रियाओं (कीसोम बलों) को जन्म देता है जो फैलाव बलों को जोड़ते हैं और क्वथनांक में वृद्धि की ओर ले जाते हैं। वी ट्रांस-आइसोमर, इसके विपरीत, ऐसा नहीं होता है, क्योंकि सी-सीएल बांड के दो क्षण एक दूसरे के विपरीत स्थित होते हैं और एक अतिरिक्त द्विध्रुवीय क्षण बनाए बिना एक दूसरे को रद्द कर देते हैं (हालांकि उनका चौगुना क्षण बिल्कुल भी शून्य नहीं होता है)।

ब्यूटेनियोइक एसिड के दो ज्यामितीय आइसोमर उनके गुणों और प्रतिक्रियाशीलता में इतने भिन्न होते हैं कि उन्हें अलग-अलग नाम भी मिलते हैं: सीआईएस-आइसोमर को मैलिक एसिड कहा जाता है, और ट्रांस-आइसोमर - फ्यूमरिक एसिड। प्रमुख गुण जो सापेक्ष क्वथनांक को निर्धारित करता है, वह अणु की ध्रुवता है, क्योंकि यह अंतर-आणविक अंतःक्रियाओं को बढ़ाता है, जिससे क्वथनांक बढ़ता है। उसी तरह, समरूपता गलनांक को निर्धारित करती है, क्योंकि सममित अणु ठोस अवस्था में बेहतर तरीके से पैक होते हैं, भले ही अणु की ध्रुवता न बदली हो। इस तरह की निर्भरता का एक उदाहरण ओलिक और एलेडिक एसिड है; तेज़ाब तैल, सीआईएसआइसोमर, का गलनांक 13.4 ° C होता है, और कमरे के तापमान पर तरल बन जाता है, जबकि ट्रांस-आइसोमर, एलैडिक एसिड, का गलनांक 43 ° C का उच्च गलनांक होता है क्योंकि यह अधिक सीधा होता है ट्रांस-आइसोमर की पैकिंग अधिक सख्त होती है और कमरे के तापमान पर ठोस रहती है।

सिस-ट्रांसडाइकारबॉक्सिलिक एसिड के आइसोमर्स भी अम्लता में भिन्न होते हैं: मैलिक एसिड ( सीआईएस) फ्यूमरिक की तुलना में अधिक मजबूत अम्ल है ( ट्रांस) इस प्रकार, फ्यूमरिक एसिड के लिए पहला पृथक्करण स्थिरांक पीके ए1= 3.03, और मैलिक एसिड के लिए पीके ए1= 1.9. इसके विपरीत, फ्यूमरिक एसिड के लिए दूसरे कार्बोक्सिल समूह का पृथक्करण स्थिरांक मैलिक एसिड की तुलना में अधिक है, अर्थात्: फ्यूमरिक एसिड के लिए पीके ए2= 4.44, और मैलिक एसिड के लिए पीके ए2= 6.07. में कार्बोक्सिल समूहों की स्थानिक निकटता के कारण सीआईएस-फॉर्म हाइड्रोजन की आयनीकरण की प्रवृत्ति को बढ़ाता है, इसलिए मैलिक एसिड का पहला स्थिरांक बड़ा हो जाता है। हालांकि, दूसरे प्रोटॉन के लिए दो निकट दूरी वाले कार्बोक्सिल समूहों के आकर्षण को दूर करना अधिक कठिन है सीआईएस-आइसोमर, इसलिए मैलिक एसिड का दूसरा पृथक्करण स्थिरांक फ्यूमरिक एसिड से कम होता है। एक समान सिद्धांत एलिसाइक्लिक डाइकारबॉक्सिलिक एसिड के लिए मान्य है, हालांकि, रिंग के आकार में वृद्धि के साथ, रिंग के गैर-प्लानर आकार के प्रभाव को भी ध्यान में रखा जाना चाहिए।

वाइसिनल न्यूक्लियर स्पिन-स्पिन कपलिंग स्थिरांक (3 .) जेएचएच) एनएमआर स्पेक्ट्रोस्कोपी द्वारा मापा जाता है ट्रांस-आइसोमर्स (रेंज: 12-18 हर्ट्ज; औसत: 15 हर्ट्ज) for . की तुलना में सीआईएस-आइसोमर्स (रेंज: 0-12 हर्ट्ज; औसत: 8 हर्ट्ज)।

स्थिरता

आमतौर पर एसाइक्लिक सिस्टम के लिए ट्रांस सीआईएस... इसका कारण आम तौर पर में निकट दूरी वाले प्रतिस्थापन के अवांछित स्टिक इंटरैक्शन को बढ़ाने में निहित है सीआईएस-आइसोमर। इसी कारण से, दहन की विशिष्ट ऊष्मा ट्रांस-आइसोमर की तुलना में कम होते हैं सीआईएस, जो महान थर्मोडायनामिक स्थिरता को इंगित करता है। इस नियम के अपवाद 1,2-डिफ्लूरोएथिलीन, 1,2-डिफ्लूरोडायजीन (एफएन = एनएफ), 1-ब्रोमोप्रोपीन-1, और कई अन्य हलोजन- और ऑक्सीजन-प्रतिस्थापित एथिलीन हैं। इस मामले में सीआईएस-आइसोमर की तुलना में अधिक स्थिर प्रतीत होता है ट्रांस-आइसोमर, चूंकि ऐसे प्रतिस्थापकों के बीच, प्रतिकारक बल प्रबल नहीं होते हैं, बल्कि आकर्षक बल (जैसे लंदन की सेनाएं) प्रबल होते हैं। इसके अलावा, अपेक्षाकृत कम मात्रा में प्रतिस्थापन के कारण, स्टेरिक बाधाएं उत्पन्न नहीं होती हैं। 1,2-डायहालोएथिलीन में से केवल 1,2-डायोडोएथिलीन में ट्रांस आइसोमर अधिक स्थिर होता है सीआईएस-आइसोमर, क्योंकि बड़े त्रिज्या के कारण, आयोडीन परमाणु एक मजबूत स्थानिक संपर्क का अनुभव करते हैं यदि वे दोहरे बंधन के एक तरफ होते हैं।

समावयवों का अंतर्रूपांतरण

ज्यामितीय आइसोमर्स, जिनमें से अंतर डबल बॉन्ड के चारों ओर प्रतिस्थापन की स्थिति से जुड़ा हुआ है, एक अलग प्रकार के स्टीरियोइसोमेरिक रूपों से भिन्न होता है - कन्फर्मर्स। अलग अस्तित्व सीआईएस- तथा ट्रांस-आइसोमर्स, संक्षेप में, दोहरे बंधन के चारों ओर घूमने के उच्च ऊर्जा अवरोध के कारण ही संभव है, जो अलग अस्तित्व को संभव बनाता है सीआईएस- तथा ट्रांस-आइसोमर्स, जबकि कन्फर्मर्स केवल एक संतुलन मिश्रण के रूप में मौजूद होते हैं। साधारण एल्केन्स में दोहरे बंधन के चारों ओर घूमने की बाधा 250-270 kJ / mol है। हालांकि, अगर हम एक तरफ मजबूत इलेक्ट्रॉन दाताओं (-SR) और समूहों, मजबूत इलेक्ट्रॉन स्वीकर्ता (-CN, -COC 6 H 5) को दूसरी तरफ रखते हैं, तो इस प्रकार दोहरे बंधन का ध्रुवीकरण होता है, इससे एक महत्वपूर्ण परिणाम होगा रोटेशन बाधा में कमी। इस प्रकार ध्रुवीकृत बंधन के चारों ओर घूमने की बाधा को 60-100 kJ / mol तक कम किया जा सकता है। कम ऊर्जा अवरोध जब ऊर्जा के बीच अंतर होता है सिस-ट्रांस-आइसोमर्स और कन्फर्मर्स स्मूद आउट, एसिटोएसेटिक ईथर और एनामिनोकेटोन के अमीनो डेरिवेटिव के लिए पाए गए। यह दिखाया गया है कि ऐसी प्रणालियों में संतुलन की स्थिति विलायक की प्रकृति पर निर्भर करती है। इस प्रकार, गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में एनामिनोकेटोन्स 100% in . में मौजूद हैं सीआईएस-रूप, एक आंतरिक हाइड्रोजन बंधन द्वारा स्थिर, और ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में 50% तक ट्रांस-रूप।

ई, ज़ू-नामपद्धति

पदनाम प्रणाली सीआईएस-ट्रांसकेवल दोहरे बंधन में दो अलग-अलग प्रकार के प्रतिस्थापन के साथ आइसोमेरिक एल्केन्स के नामकरण के लिए अच्छी तरह से लागू होता है; जटिल अणुओं में, ऐसा नामकरण बहुत अस्पष्ट हो जाता है। इन मामलों में, IUPAC विकसित हुआ इ,जेड- एक संकेतन प्रणाली जो सभी संभावित मामलों के लिए यौगिकों के नाम को स्पष्ट रूप से निर्धारित करती है, और इसलिए विशेष रूप से त्रिकोणीय और टेट्रासबस्टिट्यूटेड एल्केन्स के नामकरण के लिए उपयोगी है। यह प्रणाली भ्रम से बचाती है कि किन समूहों की गणना की जानी चाहिए। सीआईएस- या ट्रांस- एक दूसरे के संबंध में।

यदि दो पुराने समूह दोहरे बंधन के एक ही तरफ स्थित हैं, यानी वे अंदर हैं सीआईएस-एक दूसरे की स्थिति में, तो ऐसे पदार्थ को कहा जाता है जेड-आइसोमर (जर्मन जुसामेन से - एक साथ)। जब पुराने समूह दोहरे बंधन के विपरीत किनारों पर स्थित होते हैं (में .) ट्रांस-ओरिएंटेशन), तो ऐसे आइसोमर को कहा जाता है इ-आइसोमर (जर्मन एंटेजेन से - विपरीत)। समूहों और परमाणुओं की पूर्वता का क्रम काह्न - इंगोल्ड - प्रीलॉग नियमों द्वारा निर्धारित किया जाता है। दोहरे बंधन में दो परमाणुओं में से प्रत्येक के लिए, प्रत्येक प्रतिस्थापन की वरिष्ठता निर्धारित करना आवश्यक है। यदि दोनों वरिष्ठ अवयव -बंध के तल के एक ही ओर स्थित हों, तो इस विन्यास को प्रतीक द्वारा निरूपित किया जाता है। जेड, यदि ये समूह -बंध तल के विपरीत पक्षों पर हैं, तो विन्यास को प्रतीक द्वारा दर्शाया जाता है इ .

इस बात पर ध्यान दिया जाना चाहिए कि सीआईएस/ट्रांसतथा इ,जेड-नामकरण एल्केन्स के विभिन्न प्रतिस्थापनों की तुलना पर आधारित होते हैं, इसलिए जेड-आइसोमर हमेशा मेल नहीं खाता सीआईएस-आइसोमर, और इ-आइसोमर - ट्रांस-आइसोमर। उदाहरण के लिए, ट्रांस-2-क्लोरोब्यूटीन-2 (दो मिथाइल समूह C1 और C4, ब्यूटेन-2a की मुख्य श्रृंखला पर हैं) ट्रांस-अभिविन्यास) है ( जेड) -2-क्लोरोब्यूटीन-2 (क्लोरीन मिथाइल से पुराना है, जो हाइड्रोजन से पुराना है, इसलिए क्लोरीन और C4-मिथाइल को एक साथ माना जाता है)।

अकार्बनिक रसायन विज्ञान में

सिस–ट्रांस-आइसोमेरिज्म अकार्बनिक यौगिकों में भी पाया जाता है, मुख्य रूप से डायजेन और जटिल यौगिकों में।

डायजेनेस

डायजेनेस (और इसी तरह के डिफोस्फीन) प्रदर्शित करते हैं सिस-ट्रांससमावयवता। कार्बनिक यौगिकों की तरह, सीआईएस-आइसोमर अधिक क्रियाशील होता है, केवल यह ऐल्कीनों तथा ऐल्काइनों को ऐल्केन में अपचयित करने में सक्षम होता है। ट्रांस-आइसोमर, एल्कीन की ओर आ रहा है, अपने हाइड्रोजन परमाणुओं को एल्कीन के कुशल अपचयन के लिए एक पंक्ति में पंक्तिबद्ध नहीं कर सकता है, और सीआईएस-आइसोमर, उपयुक्त आकार के कारण, इस कार्य को सफलतापूर्वक पूरा करता है।


ट्रांस-डायज़ेन	सीआईएस-डायज़ेन

जटिल यौगिक

ऑक्टाहेड्रल या फ्लैट स्क्वायर ज्यामिति वाले अकार्बनिक समन्वय यौगिकों को भी उप-विभाजित किया जाता है सीआईएस-आइसोमर जिसमें समान लिगेंड्स अगल-बगल स्थित होते हैं, तथा ट्रांस-आइसोमर्स जिसमें लिगेंड्स अलग-अलग दूरी पर होते हैं।

उदाहरण के लिए, पीटी (एनएच 3) 2 सीएल 2 के लिए दो फ्लैट स्क्वायर ज्यामितीय आइसोमर मौजूद हैं, एक घटना जिसे अल्फ्रेड वर्नर ने 18 9 3 में समझाया था। सिस-आइसोमर पूरे नाम के साथ सीआईएसβ-dichlorodiammineplatinum (II) में एंटीट्यूमर गतिविधि होती है, जिसे 1969 में बार्नेट रोसेनबर्ग द्वारा प्रदर्शित किया गया था। यह पदार्थ अब कीमोथेरेपी में संक्षिप्त नाम सिस्प्लैटिन के तहत जाना जाता है। ट्रांस-आइसोमर (ट्रांसप्लाटिन), इसके विपरीत, कोई दवा गतिविधि नहीं है। इनमें से प्रत्येक आइसोमर को ट्रांस प्रभाव के आधार पर संश्लेषित किया जा सकता है, जो मुख्य रूप से वांछित आइसोमर प्राप्त करने की अनुमति देता है।


सीआईएस- + और ट्रांस- +

एमएक्स 4 वाई 2 सूत्र के साथ ऑक्टाहेड्रल परिसरों के लिए, दो आइसोमर भी हैं। (यहाँ M एक धातु परमाणु है, और X और Y लिगेंड्स हैं विभिन्न प्रकार।) वी सीआईएस-आइसोमर, दो लिगैंड Y एक दूसरे से 90 ° के कोण पर जुड़े हुए हैं, जैसा कि क्लोरीन परमाणुओं के लिए दिखाया गया है सीआईएस- + बाईं तस्वीर में। वी ट्रांस-आइसोमर दाईं ओर दिखाया गया है, दो क्लोरीन परमाणु केंद्रीय कोबाल्ट परमाणु से गुजरने वाले विकर्ण के विपरीत छोर पर स्थित हैं।

रचना MX 3 Y 3 के अष्टफलकीय परिसरों का एक समान प्रकार का समावयवता है ग्रैन-ओएस-आइसोमरिज्म, या फेस-एक्सियल आइसोमेरिज्म, जब एक निश्चित संख्या में लिगैंड होते हैं सीआईएस- या ट्रांस- एक दूसरे की स्थिति। वी ग्रैन-आइसोमर, एक ही प्रकार के लिगैंड ऑक्टाहेड्रोन के त्रिभुजाकार फलक के शीर्षों पर कब्जा कर लेते हैं, और में ततैया-इसोमर्स, एक ही लिगैंड तीन आसन्न स्थितियों में होते हैं ताकि दो लिगैंड केंद्रीय परमाणु के विपरीत दिशा में हों और इसके साथ एक ही धुरी पर हों

आइसोमरों- एक ही आणविक संरचना वाले पदार्थ, लेकिन विभिन्न रासायनिक संरचनाएं और गुण।

समरूपता के प्रकार

मैं... संरचनात्मक - एक अणु की श्रृंखला में परमाणुओं के कनेक्शन के एक अलग क्रम में होते हैं:

1) श्रृंखला समरूपता

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि एक शाखित श्रृंखला में कार्बन परमाणु अन्य कार्बन परमाणुओं के साथ संबंध के प्रकार में भिन्न होते हैं। तो, केवल एक अन्य कार्बन परमाणु से बंधे कार्बन परमाणु को कहा जाता है मुख्य, दो अन्य कार्बन परमाणुओं के साथ - माध्यमिक, तीन के साथ - तृतीयक, चार के साथ - चारों भागों का.

2) स्थिति समरूपता

3) इंटरक्लास आइसोमेरिज्म

4) तात्विकवाद

निरंकुशता(ग्रीक ταύτίς से - वही और μέρος - माप) - प्रतिवर्ती समरूपता की घटना, जिसमें दो या दो से अधिक आइसोमर आसानी से एक दूसरे में गुजरते हैं। इस मामले में, एक टॉटोमेरिक संतुलन स्थापित होता है, और पदार्थ में एक साथ सभी आइसोमर्स के अणु एक निश्चित अनुपात में होते हैं। अक्सर, टॉटोमेराइज़ेशन के दौरान, हाइड्रोजन परमाणु एक अणु में एक परमाणु से दूसरे में और उसी यौगिक में वापस चले जाते हैं।

द्वितीय. स्थानिक (स्टीरियो) - दोहरे बंधन या चक्र के सापेक्ष परमाणुओं या समूहों की अलग-अलग स्थिति के कारण, जुड़े हुए कार्बन परमाणुओं के मुक्त रोटेशन को छोड़कर

1. ज्यामितीय (सीआईएस -, ट्रांस - आइसोमेरिज्म)

यदि एक अणु में कार्बन परमाणु चार अलग-अलग परमाणुओं या परमाणु समूहों से बंधा होता है, उदाहरण के लिए:

तो यह संभव है कि एक ही संरचनात्मक सूत्र वाले दो यौगिक हों, लेकिन स्थानिक संरचना में भिन्न हों। ऐसे यौगिकों के अणु एक दूसरे से एक वस्तु और उसकी दर्पण छवि के रूप में संबंधित होते हैं और स्थानिक आइसोमर होते हैं।

इस प्रकार के आइसोमेरिज्म को ऑप्टिकल कहा जाता है, आइसोमर्स को ऑप्टिकल आइसोमर या ऑप्टिकल एंटीपोड कहा जाता है:

ऑप्टिकल आइसोमर्स के अणु अंतरिक्ष में असंगत होते हैं (जैसे बाएं और दाएं हाथ), उनमें समरूपता के एक विमान की कमी होती है।
इस प्रकार,

ऑप्टिकल आइसोमर्सस्थानिक समावयवी कहलाते हैं, जिनमें से अणु एक दूसरे से एक वस्तु और एक असंगत दर्पण छवि के रूप में संबंधित होते हैं।

अमीनो एसिड के ऑप्टिकल आइसोमर

3. गठनात्मक समरूपता

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि परमाणु और परमाणुओं के समूह एक-दूसरे से -बंध द्वारा बंधे होते हैं, लगातार एक दूसरे के सापेक्ष अंतरिक्ष में विभिन्न पदों पर कब्जा करते हुए, बंधन अक्ष के बारे में घूमते हैं।

वे अणु जिनकी संरचना समान होती है और C-C बंधों के चारों ओर घूमने के परिणामस्वरूप परमाणुओं की स्थानिक व्यवस्था में भिन्नता होती है, अनुरूपक कहलाते हैं।

गठनात्मक आइसोमर्स को चित्रित करने के लिए, सूत्रों का उपयोग करना सुविधाजनक है - न्यूमैन अनुमान:

गठनात्मक समरूपता की घटना को साइक्लोअल्केन्स के उदाहरण का उपयोग करके भी माना जा सकता है। तो, साइक्लोहेक्सेन के लिए अनुरूपक विशेषता हैं:

कार्बनिक पदार्थों का वर्णन करने वाले पहले के प्रकार के सूत्र बताते हैं कि कई अलग-अलग संरचनात्मक सूत्र एक आणविक के अनुरूप हो सकते हैं।

उदाहरण के लिए, आणविक सूत्र सी2एच6हेअनुरूप दो पदार्थविभिन्न संरचनात्मक सूत्रों के साथ - एथिल अल्कोहल और डाइमिथाइल ईथर। चावल। 1.

एथिल अल्कोहल एक तरल है जो हाइड्रोजन की रिहाई के साथ धातु सोडियम के साथ प्रतिक्रिया करता है, + 78.50C पर उबलता है। उन्हीं शर्तों के तहत, डाइमिथाइल ईथर, एक गैस जो सोडियम के साथ प्रतिक्रिया नहीं करती है, -230C पर उबलती है।

ये पदार्थ अपनी संरचना में भिन्न होते हैं - एक ही आणविक सूत्र विभिन्न पदार्थों से मेल खाता है।

चावल। 1. इंटरक्लास आइसोमेरिज्म

एक ही संरचना वाले पदार्थों के अस्तित्व की घटना, लेकिन विभिन्न संरचना और इसलिए विभिन्न गुणों को आइसोमेरिज्म कहा जाता है (ग्रीक शब्द "आइसो" - "बराबर" और "मेरोस" - "भाग", "शेयर") से।

समरूपता के प्रकार

मौजूद विभिन्न प्रकारसमावयवता।

संरचनात्मक समरूपता एक अणु में परमाणुओं के जुड़ने के विभिन्न क्रम से जुड़ा है।

इथेनॉल और डाइमिथाइल ईथर संरचनात्मक आइसोमर हैं। चूंकि वे कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों से संबंधित हैं, इसलिए इस प्रकार के संरचनात्मक समरूपता को कहा जाता है इंटरक्लास भी ... चावल। 1.

संरचनात्मक आइसोमर्स यौगिकों के एक ही वर्ग के भीतर हो सकते हैं, उदाहरण के लिए, तीन अलग-अलग हाइड्रोकार्बन सूत्र C5H12 के अनुरूप हैं। यह कार्बन कंकाल समरूपता... चावल। 2.

चावल। 2 पदार्थों के उदाहरण - संरचनात्मक समावयवी

एक ही कार्बन कंकाल वाले संरचनात्मक समावयवी होते हैं, जो हाइड्रोजन के स्थान पर कई बंधों (डबल और ट्रिपल) या परमाणुओं की स्थिति में भिन्न होते हैं। इस प्रकार के संरचनात्मक समरूपता को कहा जाता है स्थिति का समरूपता.

चावल। 3. संरचनात्मक स्थिति समरूपता

केवल एकल बंध वाले अणुओं में, कमरे के तापमान पर, बंधों के चारों ओर आणविक अंशों का लगभग मुक्त घूमना संभव है, और, उदाहरण के लिए, 1,2-डाइक्लोरोइथेन के सूत्रों की सभी छवियां समतुल्य हैं। चावल। 4

चावल। 4. एकल बंध के चारों ओर क्लोरीन परमाणुओं की स्थिति

यदि घूर्णन बाधित होता है, उदाहरण के लिए, चक्रीय अणु में या दोहरे बंधन के साथ, तो ज्यामितीय या सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म।सीआईएस आइसोमर्स में, प्रतिस्थापन रिंग प्लेन या डबल बॉन्ड के एक तरफ, ट्रांस आइसोमर्स में, विपरीत दिशा में होते हैं।

सिस-ट्रांस आइसोमर्स तब मौजूद होते हैं जब दो अलगउप. चावल। 5.

चावल। 5. सीआईएस और ट्रांस आइसोमर्स

एक अन्य प्रकार का समावयवता इस तथ्य के कारण उत्पन्न होता है कि चार एकल बंधों वाला एक कार्बन परमाणु अपने स्थानापन्नों के साथ एक स्थानिक संरचना बनाता है - एक टेट्राहेड्रोन। यदि एक अणु में कम से कम एक कार्बन परमाणु चार अलग-अलग पदार्थों से बंधा होता है, तो ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म... ऐसे अणु अपने दर्पण प्रतिबिम्ब से मेल नहीं खाते। इस संपत्ति को चिरायता कहा जाता है - ग्रीक से साथहायर- "हाथ"। चावल। 6. ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म कई अणुओं की विशेषता है जो जीवित जीवों को बनाते हैं।

चावल। 6. ऑप्टिकल आइसोमर्स के उदाहरण

प्रकाशिक समावयवता भी कहा जाता है एनैन्टीओमेरिज्म (ग्रीक से एंन्तिओस- "विपरीत" और मेरोस- "भाग"), और ऑप्टिकल आइसोमर्स - एनंटीओमर ... Enantiomers वैकल्पिक रूप से सक्रिय हैं, वे एक ही कोण से प्रकाश के ध्रुवीकरण के विमान को घुमाते हैं, लेकिन विपरीत दिशाओं में: डी- , या (+) - आइसोमर, - दाईं ओर, एल , या (-) - आइसोमर, - बाईं ओर। समान मात्रा में एनैन्टीओमर्स के मिश्रण को कहा जाता है रेसमेट, वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय और प्रतीक द्वारा निरूपित किया जाता है डी, एल- या (±)।

सूत्रों का कहना है

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प्रस्तुति स्रोत - http://ppt4web.ru/khimija/tipy-izomerii.html

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http://www.youtube.com/watch?t=1&v=v1voBxeVmao

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=a55MfdjCa5Q

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=FtMA1IJtXCE

प्रस्तुति स्रोत - http://mirhimii.ru/10class/174-izomeriya.html

कार्बनिक रसायन विज्ञान


ट्रांस-1,2-डाइक्लोरोसायक्लोहेक्सेन	सीआईएस-1,2-डाइक्लोरोसायक्लोहेक्सेन

भौतिक गुणों में अंतर


सीआईएस-2-पेंटीन	ट्रांस-2-पेंटीन

सीआईएस-1,2-डाइक्लोरोइथिलीन	ट्रांस-1,2-डाइक्लोरोइथिलीन

सीआईएस-ब्यूटेनियोइक अम्ल (मेलिइक एसिड)	ट्रांस-ब्यूटेनियोइक अम्ल (फ्युमेरिक अम्ल)

तेज़ाब तैल	एलैडिक एसिड

स्थिरता

समावयवों का अंतर्रूपांतरण

ई, ज़ू-नामपद्धति

अकार्बनिक रसायन विज्ञान में

डायजेनेस


ट्रांस-डायज़ेन	सीआईएस-डायज़ेन

जटिल यौगिक


सीआईएस- + और ट्रांस- +

एमएक्स 4 वाई 2 सूत्र के साथ ऑक्टाहेड्रल परिसरों के लिए, दो आइसोमर्स भी हैं। (यहाँ M एक धातु परमाणु है, और X और Y विभिन्न प्रकार के लिगेंड हैं।) सीआईएस-आइसोमर, दो लिगैंड Y एक दूसरे से 90 ° के कोण पर जुड़े हुए हैं, जैसा कि क्लोरीन परमाणुओं के लिए दिखाया गया है सीआईएस- + बाईं तस्वीर में। वी ट्रांस-आइसोमर दाईं ओर दिखाया गया है, दो क्लोरीन परमाणु केंद्रीय कोबाल्ट परमाणु से गुजरने वाले विकर्ण के विपरीत छोर पर स्थित हैं।

II.1. संरचना (घूर्णी समरूपता)

सरलतम कार्बनिक हाइड्रोकार्बन, मीथेन से अपने निकटतम समरूप, ईथेन में संक्रमण, स्थानिक संरचना की समस्याएं उत्पन्न करता है, जिसके समाधान के लिए अनुभाग में विचार किए गए मापदंडों को जानना पर्याप्त नहीं है। वास्तव में, बंधन कोण या बंधन लंबाई को बदले बिना, कोई भी ईथेन अणु के कई ज्यामितीय आकार की कल्पना कर सकता है, जो कार्बन टेट्राहेड्रा के पारस्परिक घूर्णन द्वारा उन्हें जोड़ने वाले सीसी बांड के चारों ओर एक दूसरे से भिन्न होते हैं। इस रोटेशन के परिणामस्वरूप, रोटरी आइसोमर्स (कन्फर्मर्स) ... विभिन्न कन्फर्मर्स की ऊर्जा समान नहीं होती है, लेकिन अधिकांश कार्बनिक यौगिकों के लिए विभिन्न घूर्णी आइसोमर्स को अलग करने वाला ऊर्जा अवरोध छोटा होता है। इसलिए, सामान्य परिस्थितियों में, एक नियम के रूप में, अणुओं को एक कड़ाई से परिभाषित संरचना में ठीक करना असंभव है: आमतौर पर, संतुलन में, कई आसानी से बदलने वाले घूर्णी रूप सह-अस्तित्व में होते हैं।

अनुरूपताओं और उनके नामकरण के ग्राफिक प्रतिनिधित्व के तरीके इस प्रकार हैं। आइए एथेन अणु से शुरू करते हैं। इसके लिए, ऊर्जा में दो अधिकतम रूप से भिन्न अनुरूपताओं के अस्तित्व का अनुमान लगाया जा सकता है। उन्हें नीचे दिखाया गया है: परिप्रेक्ष्य अनुमान (1) ("सॉमिल बकरियां"), पार्श्व अनुमान (2) और न्यूमैन के सूत्र (3).

परिप्रेक्ष्य प्रक्षेपण (1a, 1b) में, सीसी कनेक्शन को दूरी में घटते हुए माना जाना चाहिए; बाईं ओर कार्बन परमाणु पर्यवेक्षक के करीब है, और दाईं ओर वाला उससे दूर है।

पार्श्व प्रक्षेपण (2a, 2b) में, चार H-परमाणु चित्र के तल में स्थित होते हैं; कार्बन परमाणु वास्तव में इस तल से कुछ हद तक बाहर हैं, लेकिन आमतौर पर यह माना जाता है कि वे चित्र के तल में भी स्थित हैं। पच्चर के मोटे होने से "फैट" पच्चर के आकार के बंधन विमान से परमाणु के पर्यवेक्षक की ओर बाहर निकलने का संकेत देते हैं, जिससे मोटा होना निर्देशित होता है। डॉटेड वेज लिंक्स ऑब्जर्वर से दूरी को चिह्नित करते हैं।

न्यूमैन प्रोजेक्शन (3ए, 3बी) में, अणु को सी-सी बॉन्ड के साथ माना जाता है (सूत्र 1 ए, बी में तीर द्वारा इंगित दिशा में)। वृत्त के केंद्र से 120 ° के कोण पर विचलन करने वाली तीन रेखाएँ प्रेक्षक के निकटतम कार्बन परमाणु के बंधों को दर्शाती हैं; वृत्त से "बाहर निकली" रेखाएँ दूर के कार्बन परमाणु के बंधन हैं।

बाईं ओर दर्शाए गए संरूपण को कहा जाता है अस्पष्ट : यह नाम हमें याद दिलाता है कि दोनों CH3-समूहों के हाइड्रोजन परमाणु एक दूसरे के विपरीत हैं। बाधित रचना ने आंतरिक ऊर्जा में वृद्धि की है और इसलिए यह नुकसानदेह है। दायीं ओर दिखाई गई रचना कहलाती है संकोची , जिसका अर्थ है कि सीसी बांड के चारों ओर मुक्त रोटेशन इस स्थिति में "अवरुद्ध" है, अर्थात। इस रचना में अणु मुख्य रूप से मौजूद है।

एक निश्चित बंधन के चारों ओर एक अणु के पूर्ण घूर्णन के लिए आवश्यक न्यूनतम ऊर्जा को कहा जाता है रोटेशन बाधा इस लिंक के लिए। ईथेन जैसे अणु में घूर्णन अवरोध को परिवर्तन के कार्य के रूप में अणु की स्थितिज ऊर्जा में परिवर्तन के रूप में व्यक्त किया जा सकता है। डायहेड्रल (मरोड़) कोण सिस्टम डायहेड्रल कोण (नामित ताऊ) को नीचे दिए गए चित्र में दर्शाया गया है:

ईथेन में C-C बंध के चारों ओर घूमने की ऊर्जा प्रोफ़ाइल को निम्न आकृति में दिखाया गया है। दिखाए गए दो हाइड्रोजन परमाणुओं के बीच डायहेड्रल कोण में परिवर्तन द्वारा "बैक" कार्बन परमाणु के रोटेशन को दर्शाया गया है। सरलता के लिए, शेष हाइड्रोजन परमाणुओं को छोड़ दिया गया है। इथेन के दो रूपों को अलग करने वाला रोटेशन बैरियर केवल 3 kcal/mol (12.6 kJ/mol) है। संभावित ऊर्जा वक्र की मिनिमा बाधित अनुरूपताओं के अनुरूप है, मैक्सिमा - ग्रहण किए गए लोगों के लिए। चूंकि कमरे के तापमान पर अणुओं के कुछ टकरावों की ऊर्जा 20 kcal / mol (लगभग 80 kJ / mol) तक पहुँच सकती है, 12.6 kJ / mol का यह अवरोध आसानी से दूर हो जाता है और इथेन में रोटेशन को मुक्त माना जाता है।

हम इस बात पर जोर देते हैं कि संभावित ऊर्जा वक्र पर प्रत्येक बिंदु एक निश्चित संरचना से मेल खाता है। मिनिमा के अनुरूप बिंदु, संवहन समावयवों के अनुरूप हैं, अर्थात। सभी संभावित अनुरूपताओं के मिश्रण में प्रमुख घटक .

जैसे-जैसे अणु अधिक जटिल होता जाता है, ऊर्जा में महत्वपूर्ण रूप से भिन्न संभावित अनुरूपताओं की संख्या बढ़ जाती है। अभीतक के लिए तो एन-ब्यूटेन, छह अनुरूपताओं को पहले से ही चित्रित किया जा सकता है, जो सीएच 3-समूहों की पारस्परिक व्यवस्था में भिन्न है, अर्थात। केंद्रीय संचार सी-सी को घुमाकर। नीचे, n-ब्यूटेन के अनुरूपण को न्यूमैन अनुमानों के रूप में दिखाया गया है। बाईं ओर दिखाए गए (अस्पष्ट) अनुरूपता ऊर्जावान रूप से प्रतिकूल हैं; व्यवहार में, केवल बाधित लोगों को ही महसूस किया जाता है।

ब्यूटेन के विभिन्न अस्पष्ट और बाधित संरूपण ऊर्जा में असमान हैं। केंद्रीय सीसी बांड के चारों ओर घूर्णन के दौरान बनने वाली सभी अनुरूपताओं की संबंधित ऊर्जा नीचे प्रस्तुत की गई है:

जैसे-जैसे अणु अधिक जटिल होता जाता है, संभावित कन्फोमेशन की संख्या बढ़ती जाती है।

तो, अनुरूपण एक अणु के विभिन्न गैर-समान स्थानिक रूप होते हैं जिनका एक निश्चित विन्यास होता है। कंफर्मर्स मोबाइल संतुलन में स्टीरियोइसोमेरिक संरचनाएं हैं और सरल बांडों के चारों ओर घूमते हुए इंटरकनेक्ट करने में सक्षम हैं।

कभी-कभी इस तरह के परिवर्तनों की बाधा स्टीरियोइसोमेरिक रूपों को अलग करने के लिए काफी अधिक हो जाती है (उदाहरण के लिए, वैकल्पिक रूप से सक्रिय बाइफिनाइल;)। ऐसे मामलों में, वे अब कंफर्मर्स के बारे में नहीं, बल्कि वास्तविक जीवन के बारे में बात करते हैं स्टीरियोआइसोमर .

II.2। ज्यामितीय समरूपता

दोहरे बंधन (इसके चारों ओर घूमने की अनुपस्थिति) की कठोरता का एक महत्वपूर्ण परिणाम अस्तित्व है ज्यामितीय समावयवी ... सबसे आम हैं सीआईएस-ट्रांस आइसोमर्स असंतृप्त परमाणुओं में असमान प्रतिस्थापन वाले एथिलीन श्रृंखला के यौगिक। सबसे सरल उदाहरण ब्यूटेन-2 आइसोमर्स है।

ज्यामितीय आइसोमर्स में समान रासायनिक संरचना (रासायनिक बंधन का समान क्रम) होता है, जो परमाणुओं की स्थानिक व्यवस्था में भिन्न होता है, विन्यास ... यह अंतर है जो भौतिक (साथ ही रासायनिक गुणों) में अंतर पैदा करता है। कंफर्मर्स के विपरीत ज्यामितीय आइसोमर्स को शुद्ध रूप में अलग किया जा सकता है और व्यक्तिगत, स्थिर पदार्थों के रूप में मौजूद हो सकता है। उनके पारस्परिक परिवर्तन के लिए, आमतौर पर 125-170 kJ / mol (30-40 kcal / mol) के क्रम की ऊर्जा की आवश्यकता होती है। यह ऊर्जा हीटिंग या विकिरण द्वारा प्रदान की जा सकती है।

सरलतम मामलों में, ज्यामितीय आइसोमर्स का नामकरण मुश्किल नहीं है: सीआईएस- आकृतियाँ ज्यामितीय समावयवी होती हैं जिनमें पाई-बॉन्ड तल के एक तरफ समान प्रतिस्थापन होते हैं, ट्रान्स- आइसोमर्स में पाई-बॉन्ड प्लेन के विभिन्न पक्षों पर समान प्रतिस्थापन होते हैं। अधिक जटिल मामलों में, इसका उपयोग किया जाता है जेड, ई-नामकरण ... इसका मुख्य सिद्धांत: कॉन्फ़िगरेशन को इंगित करने के लिए, इंगित करें सीआईएस-(Z, जर्मन जुसामेन से - एक साथ) or ट्रान्स-(ई, जर्मन एंटगेजेन से - विपरीत) स्थान वरिष्ठ प्रतिनिधि दोहरे बंधन के साथ।

जेड, ई-सिस्टम में, बड़ी परमाणु संख्या वाले पदार्थों को वरिष्ठ माना जाता है। यदि असंतृप्त कार्बन से सीधे जुड़े परमाणु समान हैं, तो वे "दूसरी परत" पर जाते हैं, यदि आवश्यक हो, तो "तीसरी परत" पर जाते हैं, और इसी तरह।

आइए दो उदाहरणों का उपयोग करते हुए Z, E-नामकरण नियमों के अनुप्रयोग पर विचार करें।

मैं

द्वितीय

आइए सूत्र I से शुरू करें, जहां सब कुछ "पहली परत" के परमाणुओं द्वारा तय किया जाता है। उनके परमाणु क्रमांकों को व्यवस्थित करने पर, हम पाते हैं कि प्रत्येक जोड़ी के वरिष्ठ प्रतिस्थापक (सूत्र के शीर्ष पर ब्रोमीन और सबसे नीचे नाइट्रोजन) में हैं ट्रांस-स्थिति, इसलिए स्टीरियोकेमिकल संकेतन ई:

ई-1-ब्रोमो-1-क्लोरो-2-नाइट्रोएथेन

संरचना II के स्टीरियोकेमिकल पदनाम को निर्धारित करने के लिए, "उच्च परतों" में अंतर को देखना आवश्यक है। पहली परत में, सीएच 3, सी 2 एच 5, सी 3 एच 7 समूह भिन्न नहीं होते हैं। दूसरी परत में, सीएच 3 समूह के लिए, सी 2 एच 5 और सी 3 एच 7 समूहों - 8 के लिए परमाणु संख्याओं का योग तीन (तीन हाइड्रोजन परमाणु) है। इसका मतलब है कि सीएच 3 समूह को नहीं माना जाता है - यह अन्य दो से छोटा है। इस प्रकार, पुराने समूह सी 2 एच 5 और सी 3 एच 7 हैं, वह अंदर है सीआईएस-पद; स्टीरियोकेमिकल पदनाम जेड।

Z-3-मिथाइलहेप्टीन-3

यदि यह निर्धारित करना आवश्यक था कि कौन सा समूह पुराना है - सी 2 एच 5 या सी 3 एच 7, किसी को "तीसरी परत" के परमाणुओं में जाना होगा; दोनों समूहों के लिए इस परत में परमाणु संख्याओं का योग बराबर होगा क्रमशः 3 और 8 तक, अर्थात् सी 3 एच 7, सी 2 एच 5 से पुराना है। वरिष्ठता निर्धारित करने के अधिक जटिल मामलों में, अतिरिक्त शर्तों को ध्यान में रखा जाना चाहिए, जैसे: एक दोहरे बंधन से जुड़ा एक परमाणु दो बार गिना जाता है, एक जुड़ा हुआ ट्रिपल बंधन - तीन बार; पुराने समस्थानिकों में से, भारी (ड्यूटेरियम हाइड्रोजन से पुराना है) और कुछ अन्य।

ध्यान दें कि नोटेशन Z नहीं समानार्थी है सीआईएस-पदनाम, साथ ही पदनाम ई हमेशा स्थान के अनुरूप नहीं होते हैं ट्रान्स-, उदाहरण के लिए:

सीआईएस- 1,2-डाइक्लोरोप्रोपीन-1 सीआईएस- 1,2-डाइक्लोरो-1-ब्रोमोप्रोपीन-1

Z-1,2-dichloropropene-1 E-1,2-dichloro-1-bromopropene-1

नियंत्रण कार्य

1. रेशमकीट का एक फेरोमोन (यौन आकर्षित करने वाला) बॉम्बिकॉल, E-10-Z-12-hexadecadienol-1 है। इसका संरचनात्मक सूत्र बनाइए।

2. निम्नलिखित यौगिकों के नाम Z, E-नामावली द्वारा लिखिए:

II.3। ऑप्टिकल समावयवता (enantiomerism)

कार्बनिक यौगिकों में ऐसे पदार्थ होते हैं जो प्रकाश के ध्रुवीकरण के तल को घुमा सकते हैं। इस घटना को ऑप्टिकल गतिविधि कहा जाता है, और संबंधित पदार्थ - दृष्टिगत रूप से सक्रिय ... वैकल्पिक रूप से सक्रिय पदार्थ जोड़े के रूप में पाए जाते हैं ऑप्टिकल एंटीपोड - आइसोमर्स, जिनमें से भौतिक और रासायनिक गुण सामान्य परिस्थितियों में समान होते हैं, एक के अपवाद के साथ - ध्रुवीकरण के विमान के रोटेशन का संकेत। (यदि ऑप्टिकल एंटीपोड्स में से एक में, उदाहरण के लिए, एक विशिष्ट रोटेशन [नोट 1] +20 ओ है, तो दूसरे में -20 ओ का एक विशिष्ट रोटेशन है)।

II.4। प्रक्षेपण सूत्र

समतल पर असममित परमाणु की पारंपरिक छवि के लिए, उपयोग करें ई. फिशर के प्रक्षेपण सूत्र ... वे उन परमाणुओं को एक तल पर प्रक्षेपित करके प्राप्त किए जाते हैं जिनके साथ असममित परमाणु जुड़ा होता है। इस मामले में, असममित परमाणु, एक नियम के रूप में, केवल क्रॉसिंग लाइनों और प्रतिस्थापन के प्रतीकों को रखते हुए छोड़ दिया जाता है। प्रतिस्थापनों की स्थानिक व्यवस्था को याद रखने के लिए, एक धराशायी ऊर्ध्वाधर रेखा को अक्सर प्रक्षेपण सूत्रों में संरक्षित किया जाता है (ऊपरी और निचले प्रतिस्थापन को ड्राइंग के विमान से परे हटा दिया जाता है), लेकिन ऐसा अक्सर नहीं किया जाता है। नीचे हैं विभिन्न तरीकेपिछली आकृति में बाएं मॉडल के अनुरूप प्रक्षेपण सूत्र लिखना:

यहाँ प्रक्षेपण सूत्रों के कुछ उदाहरण दिए गए हैं:

(+) - ऐलेनिन (-) - ब्यूटेनॉल (+) - ग्लिसराल्डिहाइड

जब पदार्थों के नाम उनके रोटेशन के संकेत दिए जाते हैं: इसका मतलब है, उदाहरण के लिए, कि ब्यूटेनॉल -2 के लीवरोटेटरी एंटीपोड में है स्थानिक विन्यास , उपरोक्त सूत्र द्वारा सटीक रूप से व्यक्त किया गया है, और इसकी दर्पण छवि डेक्सट्रोरोटेटरी ब्यूटेनॉल -2 से मेल खाती है। कॉन्फ़िगरेशन को परिभाषित करना ऑप्टिकल एंटीपोड प्रयोगात्मक रूप से किया जाता है [नोट 3]।

सिद्धांत रूप में, प्रत्येक ऑप्टिकल एंटीपोड को बारह (!) विभिन्न प्रक्षेपण सूत्रों द्वारा दर्शाया जा सकता है - इस पर निर्भर करता है कि प्रक्षेपण के दौरान मॉडल कैसे स्थित है, हम इसे किस तरफ से देख रहे हैं। प्रक्षेपण सूत्रों को मानकीकृत करने के लिए, उनके लेखन के लिए कुछ नियम पेश किए गए हैं। तो, मुख्य कार्य, यदि यह श्रृंखला के अंत में है, आमतौर पर शीर्ष पर रखा जाता है, मुख्य श्रृंखला को लंबवत रूप से दर्शाया जाता है।

"गैर-मानक" लिखित प्रक्षेपण सूत्रों की तुलना करने के लिए, आपको प्रक्षेपण सूत्रों को बदलने के लिए निम्नलिखित नियमों को जानना होगा।

1. सूत्र को उनके स्टीरियोकेमिकल अर्थ को बदले बिना ड्राइंग के विमान में 180 ° घुमाया जा सकता है:

2. एक असममित परमाणु पर प्रतिस्थापन के दो (या कोई भी संख्या) क्रमपरिवर्तन सूत्र के स्टीरियोकेमिकल अर्थ को नहीं बदलते हैं:

3. असममित केंद्र पर प्रतिस्थापन के क्रमपरिवर्तन में से एक (या कोई विषम संख्या) ऑप्टिकल एंटीपोड के सूत्र की ओर जाता है:

4. ड्राइंग के प्लेन में 90 o घुमाने से फॉर्मूला एक एंटीपोडल में बदल जाता है, जब तक कि उसी समय ड्राइंग के प्लेन के सापेक्ष प्रतिस्थापन के स्थान की स्थिति नहीं बदली जाती है, अर्थात। यह मत समझो कि अब साइड सब्स्टीट्यूट ड्राइंग के प्लेन के पीछे हैं, और ऊपर और नीचे वाले इसके सामने हैं। यदि आप डॉटेड लाइन वाले फॉर्मूले का उपयोग करते हैं, तो डॉटेड लाइन का बदला हुआ ओरिएंटेशन आपको सीधे इसकी याद दिलाएगा:

5. क्रमपरिवर्तन के बजाय, प्रक्षेपण सूत्रों को किन्हीं तीन प्रतिस्थापनों को दक्षिणावर्त या वामावर्त घुमाकर रूपांतरित किया जा सकता है; इस मामले में, चौथा स्थानापन्न स्थिति नहीं बदलता है (ऐसा ऑपरेशन दो क्रमपरिवर्तन के बराबर है):

6. प्रक्षेपण सूत्रों को ड्राइंग के विमान से नहीं निकाला जा सकता है (अर्थात, यह असंभव है, उदाहरण के लिए, उन्हें कागज के पीछे से "प्रकाश के माध्यम से" देखना - इस मामले में, सूत्र का स्टीरियोकेमिकल अर्थ बदल जाएगा)।

II.5. रेसमेट्स

यदि किसी पदार्थ के सूत्र में एक असममित परमाणु होता है, तो इसका मतलब यह नहीं है कि ऐसे पदार्थ में ऑप्टिकल गतिविधि होगी। यदि एक पारंपरिक प्रतिक्रिया के दौरान एक असममित केंद्र उत्पन्न होता है (सीएच 2 समूह में प्रतिस्थापन, एक दोहरे बंधन में जोड़, आदि), तो दोनों एंटीपोडल कॉन्फ़िगरेशन बनाने की संभावना समान है। इसलिए, प्रत्येक व्यक्तिगत अणु की विषमता के बावजूद, परिणामी पदार्थ वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय है। इस तरह के वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय संशोधन, जिसमें दोनों एंटीपोड की समान संख्या होती है, कहलाते हैं रेसमेट्स [नोट 4]।

II.6। डायस्टेरोमेरिज्म

कई असममित परमाणुओं वाले यौगिकों में महत्वपूर्ण विशेषताएं होती हैं जो उन्हें पहले से माने जाने वाले सरल वैकल्पिक रूप से सक्रिय पदार्थों से विषमता के एक केंद्र के साथ अलग करती हैं।

आइए मान लें कि एक निश्चित पदार्थ के अणु में दो असममित परमाणु होते हैं; आइए उन्हें सशर्त रूप से ए और बी नामित करें। यह देखना आसान है कि निम्नलिखित संयोजन वाले अणु संभव हैं:

अणु 1 और 2 ऑप्टिकल एंटीपोड की एक जोड़ी है; यही बात 3 और 4 अणुओं के एक युग्म पर भी लागू होती है। यदि हम एंटीपोड्स के विभिन्न युग्मों - 1 और 3, 1 और 4, 2 और 3, 2 और 4 के अणुओं की एक-दूसरे से तुलना करें, तो हम देखेंगे कि सूचीबद्ध जोड़े हैं ऑप्टिकल एंटीपोड नहीं: उनमें एक असममित परमाणु का विन्यास मेल खाता है, दूसरे का विन्यास मेल नहीं खाता है। ये सभी कपल हैं डायस्टेरोमर्स , अर्थात। स्थानिक समावयवी, नहीं एक दूसरे के साथ ऑप्टिकल एंटीपोड का गठन।

डायस्टेरोमर्स एक दूसरे से न केवल ऑप्टिकल रोटेशन में भिन्न होते हैं, बल्कि अन्य सभी भौतिक स्थिरांक में भी भिन्न होते हैं: उनके अलग-अलग गलनांक और क्वथनांक, अलग-अलग विलेयताएं आदि होते हैं। डायस्टेरोमर्स के गुणों में अंतर अक्सर संरचनात्मक आइसोमर्स के बीच गुणों के अंतर से कम नहीं होते हैं। .

प्रश्न में प्रकार के यौगिक का एक उदाहरण क्लोरिक एसिड है

इसके स्टीरियोइसोमेरिक रूपों में निम्नलिखित प्रक्षेपण सूत्र हैं:

एरिथ्रो-आकार ट्रियो-आकार

नाम एरिथ्रो- तथा ट्रियो- कार्बोहाइड्रेट एरिथ्रोस और थ्रेसोज के नाम से आते हैं। इन नामों का उपयोग दो असममित परमाणुओं वाले यौगिकों में प्रतिस्थापन की पारस्परिक स्थिति को इंगित करने के लिए किया जाता है: एरिथ्रो -आइसोमर्सउन लोगों को कॉल करें जिनमें दो समान पक्ष प्रतिस्थापन एक ही तरफ (दाएं या बाएं) मानक प्रक्षेपण सूत्र में हैं; ट्रियो -आइसोमर्सप्रक्षेपण सूत्र [उदाहरण 5] के विभिन्न पक्षों पर समान पार्श्व प्रतिस्थापक हैं।

दो एरिथ्रो-आइसोमर्स ऑप्टिकल एंटीपोड की एक जोड़ी है, जब वे मिश्रण करते हैं, तो एक रेसमेट बनता है। ऑप्टिकल आइसोमर्स की एक जोड़ी है और ट्रियो-रूप; मिश्रित होने पर वे एक रेसमेट भी देते हैं, जो रेसमेट से गुणों में भिन्न होता है एरिथ्रो-रूप। इस प्रकार, क्लोरो मैलिक एसिड के कुल चार वैकल्पिक रूप से सक्रिय आइसोमर और दो रेसमेट्स हैं।

असममित केंद्रों की संख्या में और वृद्धि के साथ, स्थानिक आइसोमर्स की संख्या बढ़ जाती है, और प्रत्येक नया असममित केंद्र आइसोमर्स की संख्या को दोगुना कर देता है। यह सूत्र 2 n द्वारा निर्धारित किया जाता है, जहां n असममित केंद्रों की संख्या है।

कुछ संरचनाओं में दिखाई देने वाली आंशिक समरूपता के कारण स्टीरियोइसोमर्स की संख्या घट सकती है। एक उदाहरण टार्टरिक एसिड है, जिसमें व्यक्तिगत स्टीरियोइसोमर्स की संख्या घटकर तीन हो जाती है। उनके प्रक्षेपण सूत्र हैं:

फॉर्मूला I, फॉर्मूला Ia के समान है: ड्राइंग के विमान में 180 ° घुमाए जाने पर यह इसमें बदल जाता है और इसलिए, एक नए स्टीरियोइसोमर का चित्रण नहीं करता है। यह एक वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय संशोधन है - मेसो-प्रपत्र ... रेसमेट के विपरीत, जिसे वैकल्पिक रूप से नीचा दिखाया जा सकता है प्रतिलोभ, मेसो-रूप मौलिक रूप से गैर-क्लीव करने योग्य है: इसके प्रत्येक अणु में एक विन्यास का एक असममित केंद्र होता है और दूसरा विपरीत होता है। नतीजतन, दोनों असममित केंद्रों के रोटेशन का इंट्रामोल्युलर मुआवजा होता है।

मेसो-सभी वैकल्पिक रूप से सक्रिय पदार्थों के लिए रूप उपलब्ध हैं जिनमें कई समान (यानी, समान पदार्थों से जुड़े) असममित केंद्र हैं [उदाहरण 6]। प्रक्षेपण सूत्र मेसो-रूपों को हमेशा इस तथ्य से पहचाना जा सकता है कि उन्हें हमेशा एक क्षैतिज रेखा से दो हिस्सों में विभाजित किया जा सकता है, जो कागज पर लिखे जाने पर औपचारिक रूप से समान होते हैं, लेकिन वास्तव में वे प्रतिबिंबित होते हैं:

सूत्र II और III टार्टरिक एसिड के ऑप्टिकल एंटीपोड को दर्शाते हैं; जब उन्हें मिलाया जाता है, तो एक वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय रेसमेट बनता है - अंगूर का एसिड।

II.7. ऑप्टिकल आइसोमर्स का नामकरण

ऑप्टिकल एंटीपोड्स के नामकरण की सबसे सरल, सबसे पुरानी, लेकिन अभी भी इस्तेमाल की जाने वाली प्रणाली "कुंजी" के रूप में चुने गए एक निश्चित मानक पदार्थ के प्रक्षेपण सूत्र के साथ तथाकथित एंटीपोड के प्रक्षेपण सूत्र की तुलना पर आधारित है। तो, अल्फा हाइड्रॉक्सी एसिड और अल्फा एमिनो एसिड के लिए, कुंजी उनके प्रक्षेपण सूत्र का ऊपरी भाग है (मानक संकेतन में):

एलहाइड्रॉक्सी एसिड (X = OH) डी-हाइड्रॉक्सी एसिड (X = OH)

एल-एमिनो एसिड (एक्स = एनएच 2) डी-अमीनो एसिड (X = NH 2)

मानक फिशर प्रोजेक्शन फॉर्मूला में बाईं ओर एक हाइड्रॉक्सिल समूह वाले सभी अल्फा-हाइड्रॉक्सी एसिड का विन्यास संकेत द्वारा दर्शाया गया है ली; यदि हाइड्रॉक्सिल प्रक्षेपण सूत्र में दाईं ओर स्थित है - चिह्न द्वारा डी[नोट 7]।

शर्करा के विन्यास को निरूपित करने की कुंजी ग्लिसराल्डिहाइड है:

एल - (-) - ग्लिसराल्डिहाइड डी-(+) - ग्लिसराल्डिहाइड

चीनी अणुओं में, संकेतन डी-या एलविन्यास को संदर्भित करता है नीचेअसममित केंद्र।

प्रणाली डी-,एलपदनाम में महत्वपूर्ण कमियां हैं: सबसे पहले, पदनाम डी-या एलकेवल एक असममित परमाणु के विन्यास को इंगित करता है, दूसरे, कुछ यौगिकों के लिए अलग-अलग पदनाम प्राप्त होते हैं, इस पर निर्भर करता है कि कुंजी को ग्लिसराल्डिहाइड या ऑक्सीएसिड कुंजी के रूप में लिया जाता है, उदाहरण के लिए:

प्रमुख प्रणाली की ये कमियां वर्तमान में वैकल्पिक रूप से सक्रिय पदार्थों के तीन वर्गों तक इसके उपयोग को सीमित करती हैं: शर्करा, अमीनो एसिड और हाइड्रॉक्सी एसिड। सामान्य उपयोग के लिए, इसे डिज़ाइन किया गया है "आर, एस-सिस्टम कान, इंगोल्ड और प्रीलॉग [नोट 8]।

ऑप्टिकल एंटीपोड के आर- या एस-कॉन्फ़िगरेशन को निर्धारित करने के लिए, असममित कार्बन परमाणु के चारों ओर प्रतिस्थापन के टेट्राहेड्रोन को इस तरह से व्यवस्थित करना आवश्यक है कि जूनियर प्रतिस्थापन (आमतौर पर हाइड्रोजन) की दिशा "पर्यवेक्षक से" हो। फिर यदि वरिष्ठता में वरिष्ठ से मध्यम और फिर सबसे कम उम्र के अन्य तीन विकल्पों के एक सर्कल में संक्रमण में आंदोलन होता है घड़ी की विपरीत दिशा में - यह है आर -आइसोमर (अक्षर R लिखते समय उसी हाथ की गति से जुड़ा), यदि दक्षिणावर्त - यह है एस- आइसोमर (एस अक्षर लिखते समय उसी हाथ की गति से जुड़ा)।

एक असममित परमाणु में प्रतिस्थापनों की वरिष्ठता निर्धारित करने के लिए, परमाणु संख्याओं की गणना के नियमों का उपयोग किया जाता है, जो पहले से ही हमारे द्वारा ज्यामितीय आइसोमर्स के जेड, ई-नामकरण के संबंध में विचार किया जा चुका है (देखें)।

प्रोजेक्शन फॉर्मूले के अनुसार आर, एस-पदनामों का चयन करने के लिए, यह आवश्यक है, क्रमपरिवर्तन की एक सम संख्या (बिना बदले, जैसा कि हम जानते हैं, सूत्र का स्टीरियोकेमिकल अर्थ), प्रतिस्थापन को व्यवस्थित करने के लिए ताकि उनमें से सबसे कम ( आमतौर पर हाइड्रोजन) प्रक्षेपण सूत्र के निचले भाग में होता है। फिर शेष तीन प्रतिस्थापनों की पूर्वता, दक्षिणावर्त गिरते हुए, पदनाम R से मेल खाती है, वामावर्त - पदनाम S [नोट 9] के लिए:

नियंत्रण कार्य

3. एस्कॉर्बिक एसिड (विटामिन सी) के असममित केंद्र का विन्यास निर्धारित करें (द्वारा आर, एस-नामकरण और ग्लिसराल्डिहाइड की तुलना में):

4. एल्कालोइड एफेड्रिन का सूत्र है:

का प्रयोग करते हुए इस यौगिक को एक नाम दें आर, एस-नामपद्धति।

5. सिस्टीन - चयापचय प्रक्रियाओं के नियमन में शामिल एक गैर-आवश्यक अमीनो एसिड है ली-1-एमिनो-2-मर्कैप्टोप्रोपियोनिक एसिड। इसका संरचनात्मक सूत्र बनाइए और के अनुसार एक नाम दीजिए आर, एस-नामपद्धति।

6. लेवोमाइसेटिन (एक व्यापक स्पेक्ट्रम एंटीबायोटिक) है डी(-) - थ्रेओ-1-पैरा-नाइट्रोफिनाइल-2-डाइक्लोरोएसिटाइलैमिनो-प्रोपेनडिओल-1,3। फिशर के प्रक्षेपण सूत्र के रूप में इसकी संरचना बनाइए।

7. सिनेस्ट्रोल गैर-स्टेरायडल संरचना की एक सिंथेटिक एस्ट्रोजेनिक दवा है। स्टिरियोकेमिकल कॉन्फ़िगरेशन के पदनाम के साथ इसे एक नाम दें:

II.8. चक्रीय यौगिकों की स्टीरियोकेमिस्ट्री

जब एक तलीय चक्र में कार्बन परमाणुओं की एक श्रृंखला बंद हो जाती है, तो कार्बन परमाणुओं के बंधन कोण अपने सामान्य चतुष्फलकीय मान से विचलित होने के लिए मजबूर होते हैं, और इस विचलन का परिमाण चक्र में परमाणुओं की संख्या पर निर्भर करता है। संयोजकता बंधों का विक्षेपण कोण जितना अधिक होगा, अणु का ऊर्जा संचय उतना ही अधिक होगा, चक्र की स्थिरता उतनी ही कम होगी। हालांकि, केवल तीन-सदस्यीय चक्रीय हाइड्रोकार्बन (साइक्लोप्रोपेन) में एक तलीय संरचना होती है; साइक्लोब्यूटेन से शुरू होकर, साइक्लोअल्केन अणुओं में एक गैर-प्लानर संरचना होती है, जो सिस्टम में "वोल्टेज" को कम करती है।

साइक्लोहेक्सेन अणु कई अनुरूपताओं के रूप में मौजूद हो सकता है जिसमें "सामान्य" बंधन कोण संरक्षित होते हैं (सादगी के लिए, केवल कार्बन परमाणु दिखाए जाते हैं):

सबसे ऊर्जावान रूप से अनुकूल रचना I है - तथाकथित रूप "आर्मचेयर". संरचना द्वितीय - "मोड़" - एक मध्यवर्ती स्थिति पर कब्जा कर लेता है: यह कुर्सी के विरूपण (इसमें छिपे हुए हाइड्रोजन परमाणुओं की उपस्थिति के कारण) की तुलना में कम अनुकूल है, लेकिन रचना III की तुलना में अधिक अनुकूल है। संरचना III - "स्नान" - ऊपर की ओर निर्देशित हाइड्रोजन परमाणुओं के महत्वपूर्ण प्रतिकर्षण के कारण तीनों में से सबसे कम लाभप्रद।

बारह का विचार सीएच बांडकुर्सी की संरचना में उन्हें दो समूहों में विभाजित करने की अनुमति मिलती है: छह AXIAL वैकल्पिक रूप से ऊपर और नीचे निर्देशित कनेक्शन, और छह भूमध्यरेखीय पक्षों को निर्देशित कनेक्शन। मोनोसबस्टिट्यूटेड साइक्लोहेक्सेन में, प्रतिस्थापक या तो भूमध्यरेखीय या अक्षीय स्थिति में हो सकता है। ये दो रचनाएँ आमतौर पर संतुलन में होती हैं और जल्दी से एक दूसरे में मोड़ के माध्यम से संक्रमण करती हैं:

भूमध्यरेखीय संरचना (ई) आमतौर पर ऊर्जा में खराब होती है और इसलिए अक्षीय (ए) की तुलना में अधिक फायदेमंद होती है।

जब प्रतिस्थापन (साइड चेन) रिंगों में दिखाई देते हैं, तो रिंग की संरचना की समस्या के अलावा, शोधकर्ता को भी समस्याओं का सामना करना पड़ता है प्रतिनियुक्ति के विन्यास : तो, दो समान या भिन्न प्रतिस्थापन की उपस्थिति के मामले में, सिस-ट्रांस-आइसोमर। ध्यान दें कि किस बारे में बात करनी है सिस-ट्रांस-प्रतिस्थापनों का विन्यास केवल तभी समझ में आता है जब संतृप्त छोटे और मध्यम छल्ले (सी 8 तक) पर लागू होते हैं: बड़ी संख्या में इकाइयों वाले छल्ले में, गतिशीलता इतनी महत्वपूर्ण हो जाती है कि तर्क के बारे में सीआईएस-या ट्रांस- deputies की स्थिति अपना अर्थ खो देती है।

इस प्रकार, स्टीरियोइसोमेरिक साइक्लोप्रोपेन-1,2-डाइकारबॉक्सिलिक एसिड एक उत्कृष्ट उदाहरण हैं। दो स्टीरियोइसोमेरिक एसिड होते हैं: उनमें से एक, इसलिए pl। 139 C के बारे में, चक्रीय एनहाइड्राइड बनाने में सक्षम है और इसलिए, सीआईएस-आइसोमर। एक और स्टीरियोइसोमेरिक एसिड, एम.पी. 175 C के बारे में, चक्रीय एनहाइड्राइड नहीं बनाता है; यह है ट्रांस-आइसोमर [नोट 10]:

दो स्टीरियोइसोमेरिक 1,2,2-ट्राइमिथाइलसाइक्लोपेंटेन-1,3-डाइकारबॉक्सिलिक एसिड एक दूसरे के साथ समान संबंध में हैं। उनमें से एक, कपूर का अम्ल, तो pl. 187 C के बारे में, एनहाइड्राइड बनाता है और इसलिए, है सीआईएस-आइसोमर। दूसरा है आइसोकैम्फोरिक एसिड, एम.पी. 171 о , - एनहाइड्राइड नहीं बनाता है, it ट्रांस-आइसोमर:

सिस-ट्रांस

यद्यपि साइक्लोपेंटेन अणु वास्तव में समतलीय नहीं है, स्पष्टता के लिए इसे समतल रूप में चित्रित करना सुविधाजनक है, जैसा कि ऊपर की आकृति में है, इस बात को ध्यान में रखते हुए सीआईएस-समावयवी, दो अवयव हैं लूप के एक तरफ और में ट्रांस-आइसोमर - चक्र के विपरीत पक्षों पर .

विघटित साइक्लोहेक्सेन डेरिवेटिव भी सीआईएस या ट्रांस फॉर्म में मौजूद हो सकते हैं:

कार्बनिक यौगिकों के अणुओं में चिरल केंद्रों के निर्माण पर कार्बन परमाणु का एकाधिकार नहीं है। चिरायता का केंद्र चतुर्धातुक अमोनियम लवण और तृतीयक अमाइन ऑक्साइड में सिलिकॉन, टिन, टेट्रा-सहसंयोजक नाइट्रोजन के परमाणु भी हो सकते हैं:

इन यौगिकों में, विषमता के केंद्र में एक चतुष्फलकीय विन्यास होता है, जैसे असममित कार्बन परमाणु। हालांकि, चिरल केंद्र की एक अलग स्थानिक संरचना वाले यौगिक भी हैं।

त्रिसंयोजक नाइट्रोजन, फास्फोरस, आर्सेनिक, सुरमा और सल्फर के परमाणुओं द्वारा निर्मित चिरल केंद्रों में एक पिरामिड विन्यास होता है। सिद्धांत रूप में, विषमता के केंद्र को चतुष्फलकीय माना जा सकता है यदि हेटेरोएटम की अकेली इलेक्ट्रॉन जोड़ी को चौथे स्थानापन्न के रूप में लिया जाता है:

ऑप्टिकल गतिविधि हो सकती है और के बग़ैर चिरल केंद्र, संपूर्ण अणु की संरचना की संपूर्णता के कारण ( आणविक chirality या आणविक विषमता ) सबसे आम उदाहरण हैं उपस्थिति चिरल अक्ष या चिरल विमान .

चिरल अक्ष उत्पन्न होता है, उदाहरण के लिए, युग्मों में जिसमें विभिन्न स्थानापन्न होते हैं सपा 2-हाइब्रिड कार्बन परमाणु। यह देखना आसान है कि नीचे दिए गए यौगिक दर्पण चित्र हैं, और इसलिए ऑप्टिकल एंटीपोड हैं:

चिरायता अक्ष को एक तीर के साथ आंकड़ों में दिखाया गया है।

चिरल अक्ष वाले यौगिकों का एक अन्य वर्ग वैकल्पिक रूप से सक्रिय बाइफिनाइल है, जिसमें a . होता है ऑर्थो-स्थिर भारी प्रतिस्थापन जो चारों ओर मुक्त घूर्णन में बाधा डालते हैं सी-सी कनेक्शनकनेक्टिंग एरेन रिंग्स:

चिरल विमान इस तथ्य की विशेषता है कि यह "शीर्ष" और "नीचे", साथ ही साथ "दाएं" और "बाएं" पक्षों के बीच अंतर कर सकता है। एक चिरल विमान के साथ यौगिकों का एक उदाहरण वैकल्पिक रूप से सक्रिय है ट्रान्स- cyclooctene; और एक वैकल्पिक रूप से सक्रिय फेरोसिन व्युत्पन्न।